直到有一天，一个叫鲍十一娘的媒婆，告诉李益有一个姑娘姿质艳美，情趣高雅，神态飘逸，处处都超过别人；音乐诗书，没有不精通的 。
此人就是霍小玉 。霍小玉的母亲是霍王的得宠的小妾，名叫净持，霍王刚死不久之后，净持和霍小玉就被赶出了霍王府 。从此霍小玉改姓郑 。
之后母女俩流落长安，在青楼内做舞伎“清倌人” 。霍小玉因才貌俱佳，拥有大量的“粉丝”，是当时颇有声誉的红歌妓 。而此时的霍小玉也听闻李益的才名，颇为仰慕，便拜托鲍十一娘引荐 。
李益听鲍十一娘这样一说，当时就非常兴奋，高兴得手舞足蹈，整夜睡不着觉 。次日便沐浴更衣，修饰容仪，驰马疾奔至霍小玉所在的胜业坊 。
俩人初识，有道是才子佳人，相识恨晚 。白天吟诗作赋，吟诗作画，晚上宽衣解带，畅聊人生 。最终，俩人在烛下海誓山盟，许下了“海枯石烂不变心”的盟誓 。随后两年间，俩人日夜相随，密不可分 。
到了第三年，李益升职到郑县当主簿，四月便要上任 。霍小玉得知此事后，并没因为李益升迁而感到高兴，而是说：你这次远去他乡，以你的名气，一定不乏说亲的人 。我出生卑微，你家里人也一定不会接纳我的，你应该正儿八经地找一户好人家结婚，我们之前的海誓山盟就别当真了 。你能把我们的感情记在心里，别忘了我，我就知足了 。
当然，当时的李益和现在大多数渣男一样，又是一通誓言，说什么时至八月必派人来接她，此生绝不辜负霍小玉，非霍小玉不娶之类的话 。哄得霍小玉不要不要的，死心塌地的在长安等着李益来娶她 。
然而当时谁也没想到，李益此一别，对霍小玉来说竟几乎是永远 。
待到八月，李益杳无音信，霍小玉心急如焚，多方打听，甚至广求巫师，遍访占卦，终不得信 。就这样焦急地等待了一年，终于把自己熬出了病 。而忧郁成疾的霍小玉心中依然挂念李益，即使变卖家产，也还是在不停的托人打听李益的消息 。
其实李益在上任不久之后，因家里人议亲，替他和表妹卢氏定了亲 。卢氏是宦官小姐，李益虽然心系霍小玉，但理性告诉他，卢氏的家族背景可以在他的仕途上帮他一把，便不再反对这门亲事 。
定亲之后，李益自觉对不起霍小玉，便特意将自己的处境隐瞒了下来，不让霍小玉知晓 。（注：此时仅是定亲，李益并未成亲 。）
李益有个表弟叫崔允明，之前常和李益、霍小玉一起欢聚，霍小玉对其也十分慷慨，崔允明十分感激霍小玉 。
当崔允明再次见到面如枯槁的霍小玉时，心生不忍，便将李益的情况告诉了她 。霍小玉听后泪流满面，但竭尽所能，托人联系李益，依然希望能见上他一面 。
而李益虽然知道霍小玉病重，却铁石心肠一般，不肯相见 。以至于霍小玉终日以泪洗面，最终一病不起 。
时春三月，韦夏卿（元稹的岳父，李益的好友）陪着李益踏春赏花，偶遇一丰姿隽美的紫衫豪士，身后跟着几个奴仆 。这豪士说非常仰慕李益才学，邀请李益去他府上坐客，并称自己府上有乐队歌妓，美女骏马一应俱全，想怎么玩就怎么玩 。
李益一听，就非常高兴地答应了 。一群人策马奔腾，很快就到了胜业坊 。李益心生警觉，不愿过去，想回马而去 。可是豪士一把拉住李益的马，说来都来了，不差这么几步 。于是一众人等，拉拉扯扯之间便到了郑家所住的小巷 。
豪士一把将李益推进郑家，将门锁死 。众奴仆强架着李益进了屋 。听闻李益前来，郑家都非常高兴，尤其是霍小玉，强忍着病痛，支撑着来见李益 。睹物思情，四下欷嘘不止 。
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