如果张飞守上庸，可能的情况是：第一，张达、范疆割下张飞的首级，直接送给了曹操 。如果刘封、孟达去支援关羽，张飞恰好填补他们的空缺，有了张飞的援助，刘封就没有了后顾之忧，再不救关羽就实在说不过去了 。吕布俘获了刘备的妻子和诸将的家属 。无论从张飞的个性是与关羽的情义，张飞绝不会坐视关羽进攻樊城也无动于衷 。
刘备为什么不派张飞守上庸，张飞守阆中是不是浪费了？
张飞勇猛无比号称万人敌，这事不假，但张飞是耐不住寂寞的人，让他守城池不行 。刘备的确很高明，会用人，不让张飞守汉中、守上庸是非常正确的 。01张飞守下邳，丢下刘备老婆孩子自己逃走了 。公元194年，张飞跟随刘备来到徐州 。徐州牧陶谦病逝后，刘备代领徐州牧 。196年，袁术进攻徐州 。刘备派张飞、曹豹守下邳，自己率兵在盱眙、淮阴一线抵抗袁术 。
曹豹是下邳相，原陶谦的部将 。陶谦是喜贵嫌贫之人，寒门士族有才能的人都离他远去，但曹豹是世家豪族，很得陶谦欣赏，但未必就有多少本事 。曹豹与张飞一向不和，趁刘备不在，就派人邀请吕布来进攻下邳 。此时，袁术给吕布写信，劝其袭击下邳，答应事成后援助粮草 。吕布很高兴，率军进攻下邳 。刘备中郎将许耽开门投降，张飞败走 。
吕布俘获了刘备的妻子和诸将的家属 。演义里说张飞强迫曹豹喝酒，曹豹不喝，张飞就打了曹豹五十鞭；也说曹豹的女婿是吕布，趁机让吕布袭取下邳 。这些都没有史料明确记载，但张飞把下邳丢了，扔下刘备家小不管、自己逃走是史实 。张飞喜欢喝酒，喝醉了就鞭打士卒，也正是因为这个最后被部将张达、范疆杀死 。就张飞这个个性，刘备咋会再把重要的城池交给他来把守呢 。
02张飞守阆中并非大材小用219年，刘备与曹操汉中对峙 。刘备派遣孟达从秭归向北攻占了房陵（今湖北竹山县），继续进攻上庸 。刘备私下担心孟达不能独自胜任，就派遣刘封从汉中到达上庸，与孟达回合，并统领孟达的军队 。之后，刘封、孟达就驻守上庸地区 。汉中之战结束后，都以为张飞会出任汉中太守 。没想到刘备却提拔魏延做了汉中太守，张飞留任巴中太守，驻守阆中（今四川南充市） 。
看一下阆中的地理位置，就看出刘备对张飞还是很不放心 。阆中的北面是汉中，由魏延把守；东北方面是上庸，由刘封、孟达驻守；东面是荆州，由关羽把守；南面是江州，由赵云把守；西面是成都，由刘备、诸葛亮亲自驻守 。张飞就在这中间，所有人都在保护他的安全 。自然了，哪个方向有战事，张飞出兵增援都很方便、快捷 。这个部署，一方面说明张飞不能令刘备放心，另方面说明张飞更适合野战 。
03如果张飞守上庸，可能就不会有关羽的襄樊之战上庸地区与襄樊接壤，离的很近 。如果张飞守上庸，可能的情况是：第一，张达、范疆割下张飞的首级，直接送给了曹操 。第二，张飞与孟达也不会尿到一个壶里去，孟达会更早的叛投曹魏 。第三，等不到关羽进攻襄樊，张飞就可能自己先跟襄樊的曹仁干上了 。第四，关羽发动襄樊之战，张飞驰援关羽，哥俩一起进攻曹仁 。
无论从张飞的个性还是与关羽的情义，张飞绝不会坐视关羽进攻樊城也无动于衷 。但刘备想不到关羽会冒然发动襄樊之战，汉中之战后也不敢冒然让张飞去驻守上庸 。历史就是这样，没有如果 。但有一点是肯定的，那就是张飞最适合驻守阆中 。正如苏文茂老先生说得相声《品三国》，认为张飞姥姥家姓“吴”，因为“吴氏生飞” 。莫名其妙的是，关羽在襄樊打得如此热闹，张飞却没有一点行动 。
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