赤壁之战后，刘备带兵攻打荆南四郡，周瑜带兵攻打南郡，而孙权亲自带兵攻打合肥 。然而，孙权出师不利，面对镇守合肥的张辽军，多次吃败仗 。其中太史慈与张辽曾在两军阵前有一场争斗，两人大战七八十回合，不分胜负，却由于乐进奇袭孙权，李典射死宋谦，他不得不弃张辽，回归本阵 。这一次交锋，太史慈和张辽七八十回合战平，谁也奈何不了谁 。
太史慈看到自己没有击败张辽，心中愤愤不平，于是向孙权献策道：“我已经派手下戈定混入合肥城中，等待晚上放火，里应外合，一举可以拿下合肥城 。”孙权听后，着急为宋谦报仇，便同意了太史慈的计策 。然而，张辽乃是一个出色的大将，胜不骄，败不馁，防范于未然，在混入的内奸放火后，很快稳定形势，擒获内奸戈定，并将计就计，将太史慈骗入城中，万箭齐发，太史慈知道中计，想要撤退，已经迟了，身中数箭 。
幸好陆逊、董袭两人将太史慈救出，回到吴营 。然而，太史慈伤太重了，不治身亡 。演义中相关描述如下：太史慈见城门大开，只道内变，挺枪纵马先入 。城上一声炮响，乱箭射下，太史慈急退，身中数箭 。背后李典、乐进杀出，吴兵折其大半，乘势直赶到寨前 。陆逊，董袭杀出，救了太史慈 。由以上可知，太史慈和张辽在两军阵前大战七八十回合，不分胜负 。
如果两人再打下去，太史慈赢的概率大，却被李典、乐进给打搅，吴军大败而逃 。太史慈想到里应外合，夺取合肥，却中了张辽之计，他自身反而身中数箭，不久去世 。因此，太史慈并不是和张辽单打独斗不敌被杀的，而是中了张辽计策而亡的 。也就是说，太史慈是败在张辽的谋略之下 。结语太史慈与孙策并列为东吴第一勇士，所向无敌，属于超一流武将，凌驾于东吴十二虎臣之上 。
他的武功应该在曹魏五子良将之首张辽之上，只是由于运气不好，夜袭合肥不成，反中了张辽的计策，被射中身亡，死于张辽之手 。当然这都是三国演义中的相关描述，在正史上，太史慈并不是被中箭身亡的，而是早在赤壁之战数年前（公元206年）病逝的，他在病逝前叹息道：“大丈夫生于乱世，当带三尺剑立不世之功；今所志未遂，奈何死乎！”（本文以三国演义为主，正史为辅 。
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