路飞第二次被抓进监牢是在女儿国的时候 。在女儿岛篇的时候，路飞被暴君熊给打倒了女儿岛，而路飞来到岛上后，因为肚子太饿就打死一只野猪烤了吃了，可是后面路飞因为想念伙伴感到哀伤，就吃蘑菇来改善心情，可是没想到路飞竟然吃了毒蘑菇，最后好在是被女儿岛的战士所救，可是后面知道路飞是男人后，路飞就被关进了监牢里面 。
路飞第三次被抓进监牢是在推进城中的时候 。在推进城篇的时候 。路飞因为知道艾斯被抓住并且还要被处刑，于是路飞就想要去推进城里面营救艾斯，可是推进城里面有毒毒果实能力者的麦哲伦，麦哲伦的能力强大，当时的路飞根本无法赢的了麦哲伦，路飞最后被麦哲伦的毒毒果实给打败，最后被麦哲伦给关进了推进城中level5，最后好在有MR2的帮忙才能够脱困逃出监牢，最后是因为人妖王伊万科夫的荷尔蒙果实的能力，路飞最后才能够得救 。
路飞第四次被抓进监牢是在蛋糕岛篇的时候 。在蛋糕岛篇中，路飞为了要将被BIG-MOM用茶会带走的山治给带回来，路飞就来到了BIG-MOM的蛋糕岛，路飞先是将身为三将星的饼干大臣克力架给打倒，可是后面路飞见到了山治，而山治当时有苦衷无法与路飞回去，还将路飞给打倒在地上，后面路飞与BIG-MOM的众多手下交手，最终不敌被抓住了，最后被关在BIG-MOM的第19子夏洛特·蒙多尔的书书果实所制造的监牢里面 。
《海贼王》917集预告，阿布萨罗姆死了，希留获得透明果实，实力大增，你怎么看？
雨之希留：关押在大监狱level6的原深海大监狱推进城看守长；四皇之一黑胡子海贼团2号船船长 。海贼王动画917集预告：希留夺取了阿布萨罗姆的透明果实 。如果也是恶魔果实能力者了 。黑胡子海贼团在新世界最臭名昭著的就是其“狩猎恶魔果实能力者”的行径，会盯上透明果实也并不让人意外，不过说真的，希留会吃这个果实我还是没想到的 。
【热血海贼王mr2怎么得,海贼王893话分析】希留是个嗜杀成性的人物，刀起刀落间，又快有狠，人命在他眼里根本不算什么 。而透明果实则是对“情报获取”/“潜伏”有很大的帮助，其能力者也是需要耐心的，感觉他并不是个可以“忍耐”的人 。不过话说回来，希留的本身实力加上透明果实的能力确实可以在对手毫无准备的情况下击中目标！但，我对希留比较在意的还是他惊人的剑术！透明果实能力给他带来实力上的加成是肯定的，但也并不是如题主说的“实力大增”，要知道，如今已经是新世界，高手云集！即使希留有透明果实能力，也是会被对手抓住弱点的，所以还是期待他本身实力上的展示 。
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