这些当中，最为传奇、最为成功的投资，莫过于2000年软银投资了阿里巴巴 。江湖上一直有这样一个传说，当年据说孙正义只用了仅仅5分钟时间，就豪赌2000万美元巨资入股阿里巴巴 。而正是这一个决定，成为孙正义人生史上最成功的一笔投资，获得巨额回报 。阿里给孙正义带来巨额回报截止到目前为止，软银集团依旧持有阿里25.8%的股权（价值1300亿美元），孙正义持有软银21.01%的股权 。
这笔投资，给软银带来了巨大的回报 。2014年，随着阿里登陆美股，软银股价大幅度上涨，孙正义财富直接暴增166亿美元，成功跻身为日本新的首富；2017年，孙正义更是入选当年度全球50大最具影响力人物榜 。成也阿里、败也阿里或许，正是因为投资阿里获得了巨大的成功，因此，这么多年，软银一直试图在全球范围内寻找第2个阿里，并为此付出庞大的资金 。
可事实证明，阿里只有一个，阿里的成功也无法复制 。孙正义不仅没有再投资出来一个阿里，反而因此弄的负债累累，从日本“首富”、直接跌落到了“首负”的可悲境地 。软银旗下的愿景基金，先后投资80多家企业 。这才几年时间，据说已有15家倒闭、31家出现破产危机，另外38家公司才刚盈利 。而2019年，软银集团亏损不断、总负债高达1730亿美元（约1.2万亿人民币），只好靠抛售阿里股票的方式，来回血自救 。
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