曹操就是为此多次征伐徐州，所过全部屠城，也是情有可原 。陶谦也曾经派遣陈登为典农校尉，主管一州之农业，颇有成效，徐州成为富庶之地 。不是因为陶谦贪财，恐怕也不会发展生产 。曹姓在徐州是世家大族，不管是曹宏还是叫曹豹，都是私德有亏，但受到陶谦的信赖 。曹豹可以称得上徐州第一将军，就因为与张飞不和，联络吕布把刘备老婆孩子都俘获的那位，其飞扬跋扈在徐州无人能及 。
徐州历来不缺乏名帅猛将，即便在东汉三国时期，魏吴两国许多大将皆出自徐州境内，如臧霸、孙观、徐盛、吕岱等人 。但他们都是出身寒门，被陶谦所瞧不起，得不到重用，一个个流落他乡 。曹豹作为世族中人，没有多少才能和武勇之处，却得到陶谦的信任 。没有更多的史料记载糜氏兄弟的情况，但由此可知，糜竺、糜芳兄弟大致也是如此 。
02跟随刘备兴平元年（194年），陶谦病逝，委托糜竺极力推荐刘备入主徐州，糜芳跟随兄长追随了刘备 。在刘备被吕布击败后，穷困潦倒，糜芳兄弟将全部家财资助刘备，而且把妹妹许配给他，把整个家族的命运全部押在了刘备身上 。建安元年（196年），刘备又被吕布击败，投奔了曹操 。曹操上表举荐糜芳为彭城相，但最终没有接受，继续跟随刘备奔波，也算是不离不弃 。
这并不说明糜芳多么忠义，还有个因素，可能就是糜氏宗族不是世代官宦，在朝廷并没有势力依托，自己虽然有钱，但并没有治理地方的能力和经验 。就期望抱着刘备这个大腿混一下 。在汉末混乱时期，没有能力也是很难混下去的 。再说，离开了刘备，前期投入的股份也就没有作用了 。糜芳跟随刘备颠沛流离，东奔西躲，也没有见到有啥表现 。
既没有杀敌立功，也没有出谋划策 。219年，刘备取得汉中，自立为汉中王 。任命糜芳为南郡太守，与关羽、士仁等一起守荆州 。糜芳依赖是刘备小舅子，对关羽不太感冒，与之一向不和 。关羽进攻襄樊，命令糜芳护送粮草去前线 。此时，孙权已经派兵围困了糜芳、士仁把守的城池 。但关羽并不知情，依然督促糜芳等押运粮草 。糜芳心生不满，在孙权部属虞翻的劝诱下，与将军士仁一起开门投降吴国，导致了关羽兵败被杀 。
【塔防三国虞翻怎么得,塔王三国志竞技场如何进阶】此后，糜芳在吴国担任将军，为吴国征伐 。糜芳的投降举动遭到了吴人的鄙视 。特别是劝诱他投降的虞翻，几次羞辱他，糜芳十分恼羞 。223年，孙权派遣贺齐突袭蕲春，糜芳等人曾经跟随作战，此战贺齐取得了胜利 。之后，糜芳不知所踪 。远在成都的糜竺得知糜芳投降后，向刘备面缚请罪，但刘备劝慰糜竺，对他待遇如初，但不久后即因糜芳投降，惭恨病死 。
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