之后又差不多等了一年 ， 才于次年的6月28日落葬秀峰国小的后山 。到这时 ， 杜月笙在孟小冬的世界里就算彻底逝去了 ， 只剩下一块牌位 。如同杜月笙担忧的那样 ， 孟小冬在香港的日子的确过得很苦 ， 一是来自于她孤傲的性格 ， 二是没有收入 。在寡居的日子里 ， 孟小冬再也没有登过台 ， 即便是清唱也不愿意 。有时候兴致来了 ， 自娱自乐地清唱一曲 ， 也要紧闭门窗不许别人偷听 。
虽然收了几个徒弟 ， 但都是为了传承余派艺术 ， 跟经济几乎不挂钩 。其实 ， 在孟小冬寡居香港的那十五六年时间里 ， 她本是有机会赚钱的 。比如说 ， 她协助孙养龙编写《谈余叔岩》一书 。这本书出版后 ， 很畅销 ， 一版再版 ， 据说赚了几十万的稿费 ， 但孟小冬一份钱没要 ， 全部给了家道中落 ， 急需钱养家糊口的孙养龙 。除了这一次 ， 孟小冬还有一次赚钱机会 ， 而且是赚大钱的机会 。
那是1963年春 ， 大陆方面和香港方面合作 ， 邀请孟小冬去大陆观光、表演 ， 并建议她灌录十张唱片 ， 更希望她能将她的代表作《搜孤救孤》、《空城计》和《捉放曹》等拍成电影 ， 流传后世 ， 并告诉她 ， 如若成行将奉赠一百万港币作为报酬 。考虑再三 ， 孟小冬作出如下答复：感谢大陆方面的盛情邀请 ， 因体弱多病 ， 她暂时不能赴大陆演戏或观光；她的老师余叔岩已经有十八张半唱片遗留下来 ， 再由她录制唱片 ， 会有许多重复 ， 没有必要；她表示对拍摄电影感兴趣 ， 认为这是提倡国剧的精神 ， 是有一定意义的 。
很快 ， 大陆方面、香港方面和孟小冬商定 ， 先拍《空城计》 。拍电影的事 ， 只要孟小冬积极配合 ， 还是可以成行的 。可是 ， 孟小冬提出“场面及配角人员要在拍摄影片前半年 ， 来香港先行排练 ， 完成准备工作 。”这个要求 ， 难住了大陆方面 ， 因为既需要时间更需要经费 ， 一时半会儿难以达成协议 。孟小冬不愿让步 ， 拍电影的事最后也就不了了之了 。
由此可见 ， 孟小冬即便生活拮据 ， 对名利看得依旧不重 ， 这是她孤傲的性格使然 。后来 ， 有个熟人见她没有收入 ， 建议她拿出些积蓄 ， 投资做生意 ， 赚点钱 。孟小冬对这类建议很警惕 ， 怀疑这个熟人是骗子 。之后听说这个熟人又要去台湾 ， 准备找姚玉兰投资合作 。孟小冬害怕姚玉兰上当受骗 ， 赶紧给十几年没怎么来往的姐妹打电话 ， 要她提高警惕 ， 以免上当受骗 。
姚玉兰很感动 ， 结拜姐妹的感情从此开始升温 ， 此后 ， 姚玉兰多次打电话给孟小冬 ， 极力劝说孟小冬去台北定居 ， 一起安度晚年 。思量再三 ， 孟小冬终于接受邀请 ， 于1967年9月11日搭乘轮船离开香港 ， 赶赴台北 。到台北后 ， 她在台北信义路租了一处房子 ， 单独居住 ， 但姚玉兰和女儿杜美霞每天都要去到她那里 ， 陪她聊天 ， 陪她散步 ， 这时候 ， 孟小冬算是有了亲人 ， 不再孤独 。
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