根据《安徽通志稿·吴敬梓传》记载：“袭父祖业有金二万余 ， 素不习治生 ， 性复豪上 ， 遇贫即施 ， 与文士辈往还 ， 饮酒歌呼穷日夜 ， 不数年而产尽 。”父母相继逝世后 ， 已经23岁的吴敬梓成为了一家之主 ， 再没有人约束其生活了 。
吴敬梓继承了家族的2万多两白银（乾隆年间 ， 一个普通人维持一年的日常生活仅需十几两银子）之后 ， 他既不善于打理家族产业 ， 本身又就属于那种性格非常豪爽的人 ， 与那些文人朋友交往都是大笔的花钱 。歌舞酒色要花钱 ， 还经常施予穷人大量钱财 。就这样 ， 没几年就把家产花没了 。
在一系列变卖家族遗产的过程 ， 吴敬梓与家族里的其他人为争夺家族产业产生了很多矛盾 。因为吴敬梓继承这些遗产有很多都是曾祖辈、祖辈打下的产业 ， 曾祖父就有三子 ， 再加上曾祖辈五兄弟房子都是连在一起的 ， 到吴敬梓一辈时又过了那么久 ， 很多产业本身就缺乏明显的界限 。
所以 ， 在吴敬梓大肆变卖祖产的过程中 ， 必然会出现很多的矛盾 ， 但在与族人分家产的过程中 ， 吴敬梓显然是处于弱势的一方 。
公元1731年 ， 吴敬梓与族人的纠纷加剧 ， 于是他干脆变卖了在全椒剩余的家产 ， 携带妻子全家迁到南京居住 ， 彻底断绝了与族人的联系 。迁居到南京后 ， 吴敬梓又结交了一批江南的文人雅士 ， 经常谈诗饮酒 ， 还在南京聚集一批贤士建先贤祠 ， 祭祀吴太伯等二百三十余人 。到公元1740年前后 ， 家产用尽 ， 吴家的生活已经非常艰难了 。
四、穷困潦倒度余生
根据《全椒县志·吴敬梓传》记载：“素不习治生 ， 年四十而产尽” 。公元1740年前后 ， 吴敬梓所继承的巨额家族遗产早已花的一干二净 ， 再加上自己既不从事生产 ， 又没做官 ， 所以没有收入来源的吴家过得还是挺艰难的 。
在生活艰难的时候 ， 吴敬梓经常把自己的底藏书拿出去卖 ， 换些钱来买米买酒 。但他毕竟也是文人 ， 官宦子弟 ， 所交的朋友之中除了一批无功名的文人雅士 ， 还有一批举人、进士出身的在任官吏 。这些朋友中 ， 就有很多人经常资助吴家的生活 。也是在这样的条件下 ， 公元1749年前后 ， 吴敬梓完成了其著作《儒林外史》 。
晚年的吴敬梓虽然不再参与任何科举 ， 也不谋求任何仕途；但难能可贵的是他从未阻止自己的儿子去考功名 。公元1751年 ， 乾隆皇帝再次南巡 ， 到达南京后 ， 照例举行召试 ， 吴敬梓自身是早已厌恶了这些东西 ， 但却未阻止长子吴烺前去应试 。
这一次的乾隆皇帝亲自召试 ， 吴烺顺利通过应试 ， 因为吴烺本身是秀才 ， 所以被赐于举人身份 ， 授予内阁中书一职 ， 官阶为从七品 ， 掌管撰拟、记载、翻译、缮写之事 。但吴烺毕竟是个小京官 ， 官俸很低 ， 所以吴家的生活穷困潦倒的状况虽有所缓解 ， 但并没有彻底改变 。
【儒林外史作者吴敬梓简介 吴敬梓是哪本名著的作者】公元1754年 ， 54岁的吴敬梓在扬州逝世 ， 从而结束了其传奇的一生 。值得一提的是：吴敬梓的两个儿子在仕途上 ， 还是有一番成就的 。长子吴烺（字荀叔）于公元1770年升任山西宁武府同知（正五品 ， 相当于现在的地级市副市长） 。次子吴煐（字蘅叔） ， 举人身份 ， 做过普宁县知县（正七品 ， 相当于现在的县长） 。
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