而刘备此时刚狼狈从樊城退出 ， 在当阳长坂坡侥幸吓走曹军 ， 也是朝不保夕 。诸葛亮携赵云过江舌战群儒 ， 终促使孙刘两家联合共抗曹操 。曹操以80万大军（实际20万）集结在荆州 ， 赤壁之战一触即发 。得知统帅孙刘联军的大都督周瑜是自己的同窗故交 ， 蒋干自告奋勇要前往江东游说周瑜投降 。（蒋干盗书剧照）曹操想像取荆州那样迫使孙权投降 ， 但需要一个巧言能辩之士前往江东做说客 ， 正苦于找不到合适人选之际 ， 蒋干以自己是周瑜故交为理由 ， 自告奋勇前往江东游说周瑜投降 。
【蒋干是什么官,群英会蒋干中计】蒋干的到来让周瑜心生一计 ， 因为此时他正苦于无法除掉精于水战又帮助曹军训练水军的的刘表大将张允和蔡瑁二人 ， 如今蒋干前来当说客 ， 正可以将计就计 ， 于是周瑜摆下“群英会” ， 在宴会上极力吹捧蒋干 ， 自己假装喝醉 ， 与蒋干同睡一榻 ， 酒后“无意”说出机密之事 ， 诱导他盗走假的张、蔡二人的“投降书” ， 曹操在不辩真假的情况下将张、蔡二人杀死 ， 周瑜的反间计大获成功 。
曹操错杀张、蔡二人 ， 此二人久居江东 ， 谙习水战之法 ， 周瑜一直视为心腹之患 ， 久欲除之而难以下手 。如今周瑜借蒋干之手轻松就除掉了这二人 ， 但周瑜仍然高兴不起来 ， 毕竟兵力悬殊 ， 要想一举击溃气焰正盛的曹军绝非易事 。正在周瑜一筹莫展之时 ， 曹操竟然二度遣蒋干过江东 ， 周瑜再一次心生一计 ， 将此前避难江东献铁索连环计的“凤雏”庞统介绍给蒋干 ， 并成功的让蒋干把庞统引荐给曹操 ， 苦于北来军士不习水军生活的曹操终于轻信了庞统的铁索连环计 ， 而这一计 ， 直接导致了曹操在赤壁之战中遭到惨败 。
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