吴、东晋、宋、齐、梁、陈合称六朝 ， 故南京被称为六朝古都 。今南京图书馆保留有六朝建康城遗址 。六朝建康城为当时世界上最大的城市 ， 人口达百万 ， 是世界上第一个人口超过百万的城市 ， 其经济发达 ， 文化繁盛 ， 在江南保存了华夏文化之正朔 。以建康为代表的南朝文化 ， 六朝时期的南京城和古罗马城并称为“世界古典文明两大中心” ， 在人类历史上产生了极其深远的影响 。六朝 ， 上承秦汉 ， 下启隋唐 。
隋唐时期
589年2月 ， 隋灭陈 ， 隋军攻入台城 ， 从景阳楼下的井中活捉了陈后主和他的两个妃嫔 。隋文帝下令荡平建康城 ， 以石头城为蒋州治所 ， 隋炀帝时改为丹阳郡 。
此后隋、唐两朝统治者相继采取抑制南京的策略 ， 将扬州治所自金陵迁至广陵 ， 曾一度取消南京州一级的建制 。金陵处于建都于北方朝廷的刻意压抑、贬低和经济、文化不断发展强大的矛盾之中 ， 但仍不失为东南地区的经济、文化中心之一 ， 李白、刘禹锡、杜牧、李商隐等大诗人都在这里生活、游览过 。唐初 ， 杜伏威、辅公祏义军占据丹阳郡 ， 归顺唐廷 ， 唐改丹阳为归化 。杜伏威入朝被扣不返 ， 辅公祏起兵反抗 ， 建立宋政权 。唐平江南 ， 置升州 。
758年 ， 著名书法家颜真卿为升州刺史 ， 次年书乌龙潭放生池碑 ， 遗址今存 。李白晚年居升州 ， 762年病逝于南京西南之当涂 。783年 ， 因藩镇为乱 ， 唐德宗有意迁都 ， 镇海军节度使韩滉整修金陵 ， 然其事未成 。
五代时期
五代杨吴立国 ， 修缮金陵 ， 以为西都 。937年 ， 徐知诰（李昪）代吴 ， 南唐立国 ， 定都金陵 ， 改金陵府为江宁府 。
宋朝时期
975年 ， 北宋灭南唐 ， 以江宁府为升州 。1018年 ， 宋真宗以赵受益（后改名赵祯）为升王 ， 不久立为皇太子 ， 改升州为江宁府 。赵祯即位 ， 是为宋仁宗 。以江宁为其龙兴之地 ， 常以亲信之臣（如包拯）为江宁府尹 。宋神宗时 ， 王安石两度以江宁府尹出任宰相 ， 主持变法 。1120年 ， 方腊起兵反宋 ， 终未能北取江宁而不能控制江南 ， 导致最终失败 。
1127年 ， 宋高宗即位 ， 接受主战派人士李纲的建议 ， 改江宁府为建康府 ， 作为东都 。不久金兵南下 ， 高宗南逃 ， 以杭州为行在 。1137年 ， 在主战派岳飞等人的坚持下 ， 宋高宗再次返回行都建康 ， 岳飞在南郊的牛首山一带大败金兵 。1138年 ， 宋高宗以建都当“修德行而不在于择险要之地”为名 ， 再次南逃杭州 ， 正式建都 ， 改杭州为临安府 。建康府为陪都 。
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