但是在袁绍彻底平定四州之地后 ， 袁绍和曹操的同盟关系就破裂了 。因为袁绍要实施自己的第二步计划了，即“渡河而南”了 。于是袁绍和曹操展开了最惨烈的兖州争夺战，即官渡之战 。戏剧性的是，实力强大的袁绍最终败给了实力较弱的曹操 。兖州依然为曹操所控制 。
除了袁绍之外，曾经对兖州造成最大震动的人则是吕布，在兴平元年 ， 曹操去攻打徐州的时候，猛虎吕布来没有根据地，但是兵力很强，恰好兖州的内部也出现了问题，即当初力推曹操的陈宫和张邈，对曹操的快速崛起，以及曹操在兖州的影响力感到了担忧 。兖州的形势比较复杂，原因是张邈是兖州的正式老大，即朝廷委派的官员，而陈宫是当地的豪族，曹操来到兖州 ， 最支持曹操是陈留豪族代表人物卫兹 。那张邈虽然和曹操是朋友 ， 但是在实际利益争夺面前，他内心大概也是不甘的 。
因此，当陈宫对张邈建议迎吕布叛曹操时，张邈立即就答应了 。不过按照史载来看，陈宫和张邈当时是想利用吕布的武力对抗曹操 。这一次对于正在艰难崛起的曹操而言，是致命的危机 。当时兖州之地，除了程昱、荀彧等负责的三座城外，其余各地全部背叛了曹操 。曹操为了保卫兖州，火速退兵，和吕布进行了长达2年的惨烈战争 ， 才最终从吕布手中夺回兖州 ， 其中不易 ， 可想而知，比荆州之地发生的战争可要残酷多了 。
吕布之外，对兖州之地觊觎已久的人物当属袁术，《三国志·魏志·吕布传》注引《英雄记》记载：“（吕）布初入徐州，书与袁术，术报书曰‘……昔将金元休向兖州，甫诣封丘，为曹操逆所拒破，流离迸走，几之灭亡 。’”
这一段记载是说袁术送金元休（名尚，京兆人），到兖州上任，但是到了封丘 ， 被曹操的部队击溃 ， 差点全军覆没 。《三国志·武帝纪》和《三国志·袁术传》都记载了这次战役，即曹袁争夺封丘之战 。
那么这里有一点疑点，袁术为什么要送金元休到兖州赴任 ， 一般都认为，金元休是东汉朝廷正式任命的兖州刺史，去代替刘岱的 。但是途径袁术之地的时候，却被袁术给控制了 。为何呢？原因很简单，袁术借金元休插手兖州 ， 继而控制兖州 。目的是和袁绍帮助曹操控制兖州 ， 形成对抗之势 ， 要知道袁术和袁绍一直是敌对的 。但是袁术对兖州的谋划和争夺，以惨败告终 。
此外 ， 远在幽州的公孙瓒也对兖州充满了占有欲 。这事发生在曹操还没崛起之前，兖州还是一个充满机遇和纷争的地方 。当时公孙瓒和袁绍都想插手兖州，增加自己的影响力和实力，于是各自都采取了措施 ， 甚至都放出了特大招 。
根据《三国志·魏志·程昱传》记载：“是时（初平中），（兖州刺史）岱与袁绍、公孙瓒和亲，绍令妻子居岱所，瓒亦遣从事范方将骑助岱 。后绍与瓒有隙，瓒击破袁绍军……”
此处记载说明公孙瓒对兖州的觊觎之心，不仅是停留在念头上，而是付诸于行动 ， 甚至比袁绍更直接 ， 袁绍是把自己的老婆留在兖州为人质，但公孙瓒则直接派了一支骑兵过去驻扎在兖州地界，目的其实很简单，在合适的时机侵吞兖州 。不过很可惜 ， 公孙瓒这个计划被程昱给毁了 。后来袁绍和公孙瓒发动了战争后 ， 公孙瓒胜利后 ， 就给兖州刺史刘岱写信要求遣返袁绍的老婆，然后与袁绍绝交 。但是刘岱却听从程昱之谋 ， 与公孙瓒绝交了 。当然公孙瓒安排的兖州刺史单经也没有机会取代刘岱了 。公孙瓒对兖州的渴望 ， 最终成为泡影 。
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