2.刘繇为何不重用太史慈解围孔融以后，太史慈到同郡人扬州刺史刘繇处供职 。当时孙策和刘繇正在争地盘 。刘繇、孙策双方对峙在牛渚 。手下有人向刘繇建议让太史慈担当将军之职以拒孙策 。刘繇不听，只派太史慈担任侦察巡行的工作 。后来刘繇在牛渚失利，逃奔丹徒 。
刘繇不重视太史慈的原因是因为太史慈不是世家名门出身 。仅仅是一名寒门武人，轻侠之士 。在那个时代刘繇不愿重用太史慈无可厚非 。因为汉末三国是一个讲究门第出身的时代，尤其在世家大族的圈层里，注重门第之风盛行 。刘繇本身就出身世家豪族，还沾着那么点皇亲 。当时不是每一个人都能像曹操那样用人不拘一格，唯才是举 。要不怎么曹操能成功呢，只有非常之人才能行非常之事 。
史书记载，刘繇说：“我若重用太史慈，许子将岂不是要笑话我?”许子将就是许劭 。每月初一在京都洛阳搞月旦评，品评人物的那哥们 。兵乱之下，许大名士品评人物的活动开展不下去了，跑到刘繇这里避难来了 。
清谈评议，品评人物是当时的一种风尚，因此许劭这种大名士在当时很受欢迎 。因其能“以言拔士”，经他们点评过的人，都会身价大涨，所以非常受士人的敬仰和敬畏 。刘繇也不敢轻易得罪许劭，生怕被许劭给个“差评”，一世英名也就毁了 。
太史慈在刘繇的手中虽然未得到重用，但是一次机缘巧合他还是和号称江东小霸王的孙策遇上了 。这也许就是天意 。
3.孙策重用太史慈当时太史慈正在神亭巡行警备，与孙策和他的从骑遭遇 。太史慈不顾敌强己弱，独自上前同孙策搦战 。孙策和太史慈从马上一直打到马下，然后各弃兵器，开始赤手空拳，肉搏厮斗，斗到最后，孙策抢了太史慈背上插的短戟，太史慈抢到孙策的头盔，二人还是不分胜负 。直到双方增援的兵马赶到，才不得不罢手归营 。
经过此番厮斗，二人心中顿起默契之感，心生钦佩之情，正所谓英雄惜英雄，豪杰爱豪杰 。后来刘繇在孙策的猛攻之下战败，太史慈被执 。孙策亲解其缚，拉着太史慈的手说：“壮士还记得神亭相搏时否?那时如果是我被执，不知你会如何见待?”
太史慈说：“各为其主，未可知也 。”孙策大笑说：“俱往矣，以后我们一起来干一番大事如何?”太史慈早有钦佩孙策之意，既然得不到刘繇的重用，如今孙策如此肝胆相照，遂许美意，愿为驱驰 。
孙策先任命太史慈为门下督 。回吴郡后又分兵给太史慈，拜为折衔中郎将 。刘繇不久病死在豫章，其部众万余人未有所属 。孙策命太史慈前往招抚，左右都说：“太史慈此去恐不复还也 。”孙策说：“子义勇敢有智略，肝胆照人，非纵横易变之人，他读书知义，素重言诺，一旦许知己，死亡不相负，诸君可勿疑 。”
孙策在吴县间门送别时，把腕问太史慈：“何时能还?"太史慈慨然曰：“不超过六十日 。”果然不出两月，太史慈完成任务而返 。而且把豫章目前松散无备治的情况汇报给了孙策 。孙策据此决定对豫章用兵，结果大胜 。孙策据有豫章后，分出庐陵郡，任太史慈为建昌都尉，驻屯海昏 。
针对刘繇死后太史慈收抚刘繇的部下，《吴历》中有另一番记载 。【《吴历》记：慈曰："州军新破，士卒离心，若傥分散，难复合聚;欲出宣恩安集，恐不合尊意 。"策长跪答曰："诚本心所望也 。明日中，望君来还 。"诸将皆疑 。】
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