当时的baby并不是很漂亮，只能算是很清纯，陈伟霆并没有“以貌取人”，可以看出两人是真心相爱的 。为了这份美好的爱情，两人还一起纹了情侣纹身，都在耻骨游遍的位置，是个邪灵扯烂十字架的图案，能把纹身纹到这个位置，可见两人是非常相爱的 。
然而再好的感情也逃不过时间的蹉跎，陈伟霆自从出道一直不温不火，一直保持着玩的心态，而baby的事业心非常重，由于嫩模的身份，负面新闻太多想要转型，所以经常出现在国外，所以两人经常聚少离多 。
直到2009年，两人终于宣布了分手，baby分手后发文：终究还是太年轻！两人16岁相恋，20岁分手，4年的感情就这样结束了！
（据爆料，在陈伟霆和baby谈恋爱期间，由于两人经常聚少离多，陈伟霆疑似经常在外边沾花惹草，传出各种绯闻，暴露了花花公子的本性，再加上两人都是事业上升期，所以分手是早晚的事情 。）
陈伟霆的第二任女友
在两人分手后，陈伟霆还伤心了一段时间，直到和蔡卓妍认识之后，才慢慢好转 。2010年，陈伟霆参演了王晶导演的《美丽密令》，其中还有美丽动人的蔡卓妍，两人就这样成为了朋友 。
两人认识时，蔡卓妍早已经在2006年和郑中基结婚了，只是好巧不巧在2010年两人认识之前，蔡卓妍和郑中基宣布离婚，之后陈伟霆就和大自己3岁的蔡卓妍走到了一起 。
（刚刚离婚的蔡卓妍，还处于疗伤阶段，却在短短的时间内和陈伟霆走到了一起，是陈伟霆趁虚而入呢？还是两人早就在一起了呢？）
然而，陈伟霆却把两人的感情定义为日久生情，直言：“我们刚开始几个月，因为工作的关系，时常在一起，大家无话不说 。”
之后，陈伟霆更加猖狂，曾在采访人员的面前谈论自己和蔡卓妍的一场激情戏，说：“那场戏真的很激烈，我们从床头亲到床尾，我的胸膛都感受到蔡卓妍是个“有料”之人！”
【陈伟霆恋情所有恋情，陈伟霆四次恋情都是嫩模】可见陈伟霆是非常花心的，还大言不惭地说自己和蔡卓妍是日久生情，日久生情怎样会说出这样的话呢？如果说他看上的是蔡卓妍的颜值和身材，那么当初和baby分手，是因为baby不好看？
（在陈伟霆和蔡卓妍恋爱期间，有人扒出陈伟霆、baby和蔡卓妍三人之间，有着理不清的关系，有人说baby插足了蔡卓妍和老公的婚姻，还有人说baby抢走了蔡卓妍老公的资源，所以一开始两人的梁子就结下了 。之后两人又喜欢上同一个人，可见两人有多么的不待见对方 。）
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