在《晓年鉴》里，高晓松回忆，他父母当初行房时都是算好了良辰吉日才生的他，两个字，讲究 。
他就是个出身在终点线上的人 。
据说高晓松小时候对门住着林徽因，高晓松小学数学辅导老师是陈景润，这还让我们普通人怎么玩？
他小学上的是北京最好的西师附小，中学是全国最好的北京四中，拿过北京市知识竞赛第二名，历史考过全北京市第一，中学创办刊物收获无数少女芳心，高考在考试迟到提前交卷的情况下，以超过清华录取线60多分的成绩进入清华大学电子系读书，系主任还是他舅舅 。
上了大学的高晓松彻底放浪形骸，大三就退学不读了，考了一年电影学院的研究生没考上，这算是他人生经历的最大的挫折了 。
可随后在1994年，玩了几年音乐的他就写出了《同桌的你》，开创了民谣时代，让老狼上了当年的春晚，火遍全国，华语流行乐坛里《同桌的你》是传唱度最高的歌，甚至没有之一 。
《西游记》电视剧家喻户晓，片中的作曲家许镜清直到几年前才靠众筹办了场演唱会 。而高晓松在27岁就举办了个人作品音乐会，演唱会上唱他歌的有刘欢和那英这样的大腕儿 。
随后高晓松还和师兄宋柯办了太合麦田音乐公司，挖掘了朴树、叶蓓，多年后这家公司成了内地乐坛的半壁江山 。
1997年高晓松情场失意后跑去欧洲追逐诗和远方，钱花完了，浪回来后立刻在30岁的年纪拍了个人电影处女作《那时花开》，顺便结了个婚 。
看到没，自由主义者就是这么潇洒！
几年后高晓松又拍了第二部电影《我心飞扬》，成绩惨淡 。
电影玩不转后，互联网兴起，搜狐老总张朝阳是高晓松的清华师兄，他拉高晓松进了搜狐，薪酬开得和自己一样，一年60万 。
随后选秀兴起，高晓松又做了几年评委，超女冠军李宇春第一首单曲《冬天快乐》就出自他和张亚东之手，不过公众印象最深的还是2009年他在超女上力挺曾轶可 。
2011年高晓松酒驾被抓，蹲了监狱迎来人生低谷 。
不过在狱中，恒大老板许家印就签了他，让他当恒大音乐总监 。
出狱后，自媒体兴起，他的《晓说》也借着这股东风火了！
电影《大武生》折戟后，高晓松又跑去美国好莱坞混了几年，美国人不好忽悠，高晓松甚至拍过三级片，不过这段经历成了他日后吹牛逼的资本 。
高晓松起起伏伏焕发了第二春，他也成了人见人爱的矮大紧，不时还在社媒发一波美拍，收割了一大波颜值粉 。
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