最后她去了表哥的乐团Relax成为女主唱 。而后她被台湾音乐人陈志远、陈复明相中并签约丰华唱片 。在刚出道的时候,她遇到了对她恩重如山的一个男人,张雨生,一个很有才华的音乐人 。他给张惠妹写歌,还尽力培养她,提携她,奠定了张惠妹歌后的地位 。但是最后天妒英才,张雨生却早早去世了 。
如果没有张雨生的慧眼识珠,也没有后来红极一时的天后级歌星张惠妹 。可惜,当张惠妹大红大紫的时候,张雨生却遭遇了车祸,伤重不治 。时至今天,张惠妹说起恩师,唱起他的歌的时候,都会忍不住伤心,正如她在节目中唱过一首歌 。
张惠妹很是伤心,很多人说张雨生去世后,张惠妹的歌感情更加细腻,饱满了,她曾在一档唱歌的节目中哽咽唱了张雨生的《我期待》,她已经极力克制,但唱了几句后还是免不了热泪盈眶 。可见,张惠妹对恩师知遇之恩的感激、怀念和不舍 。
张雨生去世后,张惠妹也依然没有辜负张雨生的厚望,她在出的个人专辑在海内外都很有受欢迎,像包含传唱度很高的《我可以抱你吗》,极具震撼力的《三天三夜》,销量极其好的《Bad boy》,她还被评为最有人气的歌手,年度最受欢迎歌手 。
在事业如日中天的时候,她的爱情也悄悄来临 。1999年,她与香港富家公子周立璟在日本街头亲密照曝光,而后张惠妹也承认了这段恋情 。据悉,这个富商为了追求张惠妹真的花了大手笔的,不惜抛置2500多万台币,在新加坡为她举办“魅力四射”演唱会 。还对她的母亲,朋友们很好,最后在温柔攻陷下,张惠妹也就心软了 。但是有钱人的通病就是四处留情,所以这个男人绯闻满天飞,张惠妹最后和他分手了,但是最后还被那个渣男讹了一大笔钱 。
最后,她离开上学地,飞往了美国,在那里她跟她就和一位美籍华人男星王力宏传出了绯闻 。两人在公开场合牵手,引来了猜测 。但是最后这段恋情被扼杀在了摇篮里,王力宏的经纪公司澄清这是子无虚有的事情 。
之后2009年,阿妹与小11岁的男友何守正地下情被曝光,何守正是个运动员,在当时阿妹可是炙手可热的艺人,而他却没啥名气,这是一段男强女弱的恋情,而且何守正还是个渣男,在阿妹承认这段恋情时,这个男人却始终不说话,还和别的人传绯闻 。最后两人就掰了 。
除了是个歌手外,她也做起了投资,她自己投资了家酒吧,而后收获了一个调酒师男友,比她小6岁的姚小健 。张惠妹对这个男友很少喜欢,给他钱财,身份,但是这个男人却是个酒鬼,在喝醉后还家暴张惠妹,这个这么能忍呢,最后这段感情也结束了 。现在虽然张惠妹没有了爱情,但她依然有面包 。
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