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在《了不起的盖茨比》中，关于盖茨比的资产并没有详细描述出来，但是盖茨比很有可能从事过非法经营，有推测称，真正让盖茨比如此富有的原因是他在纽约从事非法的私酒生意，生长在穷人家庭的盖茨比，16岁的时候就已经离家出走，此后接触了贩卖私酒的生意，因为在二十世纪初，美国是禁酒的，想要买酒的话需要去药店，所以盖茨比会称自己是开药店的。还有人称当初盖茨比贩卖酒品并没有获得较多的金钱，而是通过这笔钱去投资了金融事业从而暴富。
因为小说并不是主要讲述盖茨比是怎样发家的，所以对于他的事迹并没有过多的讲述，但是穷困时的盖茨比一直错误地认为拥有财富就会拥有幸福，所以为了金钱他会铤而走险，甚至会做一些非法的勾当。

【盖茨比的钱哪里来的知乎盖茨比的钱哪里来的】但是盖茨比致富的目的却很简单，那就是为了吸引黛茜的目光，在充满着肮脏的利益、自私自利的人群中，盖茨比的纯情却是如此的难得可贵。

对于盖茨比的财富更多赋予了神秘的色彩，虽然在《了不起的盖茨比》中，盖茨比处于美国的富有阶级，但是盖茨比不同的是，他属于“暴发户”，与东区的这种老资产阶级对比，两者也是有着很明显的差异，而盖茨比同样无法融入到他们的群体中。所以盖茨比在西区单独建立了现代风格的别墅，代表了新一代资产阶级，并挑战着老资产阶级的特权。