正在此时，有一个看上她了，他就是江南大才子冒僻疆，当时的文人进青楼并非为了满足皮肉之欲，而是为了饮酒作乐、吟诗答对 。一来二去，两人眉目传情，互生爱慕 。陈圆圆寻思着，公子有情我有意，何不把我赎回去，我无须名分，只求做个小妾服侍公子 。然而，冒僻疆起初犹豫不决，这让圆圆心中很是犯难 。为了排解心中苦闷，圆圆就向自己的闺密董小宛倾诉，董小宛也是“秦淮八艳”之一，貌美如花，听闻圆圆和冒僻疆两人有缝就想插一脚 。
她恰好喜欢冒僻疆，兴许她跟他之间有戏呢！ 于是董小宛开始亲近冒僻疆，冒僻疆抵不住诱惑内心开始动摇了，他们两逐渐好上了 。这边圆圆催着冒僻疆赎她，那边冒僻疆左右为难不知如何抉择 。当冒僻疆找来老鸨打算赎人时，他心里还在权衡比较着，这时老鸨告诉他圆圆被人赎走了，尽管有些遗憾与震惊，心中也算踏实了 。赎走圆圆的是崇祯的国丈田宏遇，女儿田妃病重，为了弥补空缺、保住地位，他决定把圆圆当养女供奉给皇上 。
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