到1729年第三次参加乡试后的再次失败，更加痛苦无奈的吴敬梓开始变卖家族田产房产 。吴敬梓关系较好的堂兄吴檠所作的《为敏轩三十初度作》中就写到：“去年卖田今卖宅，长老苦口讥喃喃” 。1730年时，吴敬梓就开始变卖家族的房产了 。
根据《安徽通志稿·吴敬梓传》记载：“袭父祖业有金二万余，素不习治生，性复豪上，遇贫即施，与文士辈往还，饮酒歌呼穷日夜，不数年而产尽 。”父母相继逝世后，已经23岁的吴敬梓成为了一家之主，再没有人约束其生活了 。
吴敬梓继承了家族的2万多两白银（乾隆年间，一个普通人维持一年的日常生活仅需十几两银子）之后，他既不善于打理家族产业，本身又就属于那种性格非常豪爽的人，与那些文人朋友交往都是大笔的花钱 。歌舞酒色要花钱，还经常施予穷人大量钱财 。就这样，没几年就把家产花没了 。
在一系列变卖家族遗产的过程，吴敬梓与家族里的其他人为争夺家族产业产生了很多矛盾 。因为吴敬梓继承这些遗产有很多都是曾祖辈、祖辈打下的产业，曾祖父就有三子，再加上曾祖辈五兄弟房子都是连在一起的，到吴敬梓一辈时又过了那么久，很多产业本身就缺乏明显的界限 。
所以，在吴敬梓大肆变卖祖产的过程中，必然会出现很多的矛盾，但在与族人分家产的过程中，吴敬梓显然是处于弱势的一方 。
公元1731年，吴敬梓与族人的纠纷加剧，于是他干脆变卖了在全椒剩余的家产，携带妻子全家迁到南京居住，彻底断绝了与族人的联系 。迁居到南京后，吴敬梓又结交了一批江南的文人雅士，经常谈诗饮酒，还在南京聚集一批贤士建先贤祠，祭祀吴太伯等二百三十余人 。到公元1740年前后，家产用尽，吴家的生活已经非常艰难了 。
四、穷困潦倒度余生
根据《全椒县志·吴敬梓传》记载：“素不习治生，年四十而产尽” 。公元1740年前后，吴敬梓所继承的巨额家族遗产早已花的一干二净，再加上自己既不从事生产，又没做官，所以没有收入来源的吴家过得还是挺艰难的 。
在生活艰难的时候，吴敬梓经常把自己的底藏书拿出去卖，换些钱来买米买酒 。但他毕竟也是文人，官宦子弟，所交的朋友之中除了一批无功名的文人雅士，还有一批举人、进士出身的在任官吏 。这些朋友中，就有很多人经常资助吴家的生活 。也是在这样的条件下，公元1749年前后，吴敬梓完成了其著作《儒林外史》 。
晚年的吴敬梓虽然不再参与任何科举，也不谋求任何仕途；但难能可贵的是他从未阻止自己的儿子去考功名 。公元1751年，乾隆皇帝再次南巡，到达南京后，照例举行召试，吴敬梓自身是早已厌恶了这些东西，但却未阻止长子吴烺前去应试 。
这一次的乾隆皇帝亲自召试，吴烺顺利通过应试，因为吴烺本身是秀才，所以被赐于举人身份，授予内阁中书一职，官阶为从七品，掌管撰拟、记载、翻译、缮写之事 。但吴烺毕竟是个小京官，官俸很低，所以吴家的生活穷困潦倒的状况虽有所缓解，但并没有彻底改变 。
公元1754年，54岁的吴敬梓在扬州逝世，从而结束了其传奇的一生 。值得一提的是：吴敬梓的两个儿子在仕途上，还是有一番成就的 。长子吴烺（字荀叔）于公元1770年升任山西宁武府同知（正五品，相当于现在的地级市副市长） 。次子吴煐（字蘅叔），举人身份，做过普宁县知县（正七品，相当于现在的县长）
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