他一直就不是一个安分守己的人，早在公元184年，许攸与冀州刺史王芬、沛国周旌等人准备废立皇帝，改立合肥侯为帝 。许攸还试图将曹操拉下水，劝说曹操一起参加，但曹操果断拒绝 。后事情败露，冀州刺史王芬自杀，许攸逃亡 。公元189年，许攸投奔袁绍，成为其谋士，力劝袁绍与曹操联盟，这一点不知道有无私心 。又过了几年，袁绍和曹操利益冲突，互相交战 。
他向袁绍提出轻袭许昌，攻陷许都后，就奉迎天子以讨伐曹操 。但是鼠目寸光的袁绍不同意，他一定要光明正大地打败曹操，先捉住曹操，再攻打许都 。” 此时，许攸家里有人犯法，被审配逮捕，而袁绍也没有向着自己，于是大怒，投奔曹操 。曹操得知许攸投奔后，光着脚丫子去迎接，认为许攸来了，自己大事可成，击败袁绍指日可待 。
果不其然，许攸向曹操透漏了袁军粮草囤积之地乌巢虚实，曹操派人假冒袁军，奇袭乌巢，一鼓作气拿下，烧毁粮草 。袁军不攻自破，大败而逃 。建安九年（204年），曹操攻破邺城，此时的许攸自恃有功，开始飘飘然了 。每次宴席之上，许攸直呼曹操小名，说道：“阿瞒啊，如果没有我，你是得不得冀州的，还可能被袁绍擒获 。”曹操虽然表面上嘻笑，也赞同许攸的话，但是心里却非常不痛快 。
但是在许攸在邺城东门，对大街上的行人说曹操如果没有他，便无法从此门进 。曹操是可忍孰不可忍，于是将许攸收押，并杀死 。《魏略》中相关记载如下：攸自恃勋劳，时与太祖相戏，每在席，不自限齐，至呼太祖小字，曰：“某甲，卿不得我，不得冀州也 。”太祖笑曰：“汝言是也 。”然内嫌之 。其后从行出邺东门，顾谓左右曰：“此家非得我，则不得出入此门也 。
”人有白者，遂见收之 。由此可知，正史上杀死许攸的“凶手”不是许褚，而是曹操 。那么他为何要杀死官渡之战的大功臣许攸，给天下人眼中落下了残杀士人的名声呢？曹操不得不这么做，最主要的原因是许攸恃才傲物，除此之外，还有什么原因呢？其一，如果许攸只是在私下里轻慢自己，也就罢了，但是许攸却在大庭广众之下“胡言乱语” 。
试想，冀州刚刚被曹操夺取，老百姓还对袁绍有感情，现在听到许攸对曹操不尊敬的言语，难免瞧不起曹操 。曹操最爱面子，号称“宁肯我负天下人，不可天下人负他” 。许攸对曹操帮助很大，尤其是官渡之战，因此曹操对许攸一直容忍，再三退让 。现在，许攸得寸进尺，曹操也就不讲交情了 。想要树立权威的曹操，不得不拿许攸开刀 。其二，如果曹操不及时杀死许攸，许攸还可能说出更出格的话 。
我们知道，许攸和曹操年轻时就认识，两人在一起也共事 。曹操如果有什么上不得台面、见不得人的事，许攸是知道的 。这次，许攸说的话无足轻重，但是将来会说出更加出格的话 。许攸的嘴没有把门的，啥话都说，万一哪一天将曹操的龌龊事说出来，因此，曹操必须杀死许攸，以除后患 。结语正史上，许攸出言不逊，曹操将其处死 。不知道为什么，一贯尊刘贬曹的罗贯中美化曹操，为其开脱，改成许褚盛怒之下斩杀许攸 。
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