鉴于明代时期是我国书法艺术发展的黄金时期之一 。尽管明代书法在法度上不及宋人和晋唐，但在笔墨上有赶超之处 。其中，在这方面具有强大表现力的非董其昌、王铎、祝枝山莫属 。明代书法在功力上当以董其昌封顶，在意趣上当属王铎 。但祝枝山、文徵明、王宠、沈周、傅山等人也格外出众，相对而言，文徵明和王宠各有秋千、祝枝山袭法程式 。
下来我们详细列举一下 。
(一)宋克
宋克书法基本延续元代复古回归的书风 。出入晋唐，深得诣趣 。他虽然承接元代书风，也极力写出自己的面貌，终成一家 。他的书法已体现出摆脱元代书风的趋势，开启明代书风 。宋克工小楷，而草书成就最高，尤其是宋克的章草更为突出 。宋克承元代章草的余波而堀起，使章草重放光彩 。宋克章草师法皇象、索靖而能自成面目 。
宋克在章草中渗入了今草的笔法，而且还把章草，今草、狂草融于一炉，“合章、今、狂而一之”，这种相互融会是一种积极的探索 。另外，宋克还把揩、行、今草、章草融合在一起书写，诸体相杂，别出心裁 。宋克对章草的贡献是应当充分肯定的 。当然，在元代书风的笼罩下，宋克书法虽然表现出摆脱元代书风的发展趋势，仍然没有体现出明代独立的时代风格 。宋克书法不仅影响着明初的书坛，而且对以后的“吴门派”书法也产生了重要影响 。
(二)祝允明
祝允明各体皆精 。小楷以钟繇、王羲之为法，肃穆端庄，凝重静雅，古朴厚重，深得钟王神韵 。行书洒脱活泼，融会诸家，自成面貌 。草书成就最为突出，有明代草书第一人的美誉 。他的狂草出于张旭、怀素而自成一家 。祝允明晚年以狂处世，狂草奔放粗犷，不计工拙，信意挥洒而法度不失 。
有人对他的草书提出了尖锐的批评：“散乱、野狐、怪俗、恶态” 。对他的草书不能求全责备，抓住一点不及其余 。他在信意挥洒之中偶然也会出现个别败笔，然而只是美玉之瑕，而非黄土之金 。自张旭开狂草之先，后有怀素继起，宋有黄庭坚称善，他者大多以今草为能，善狂草者鲜见 。祝允明承张旭、怀素狂草遗风，宏而扬之，自成一格，使明代书坛为之一振，实难能可贵 。仅凭这一点就足以确定祝允明在明代书坛的重要地位 。
(三)文征明
文征明能诗文，擅书画 。画开吴门派，与沈周、唐寅、仇英称为“明四家” 。文征明转益多师，画学沈周，文学吴宽、书学李应祯(祝允明岳父)，又和祝允明、唐寅、徐祯卿等经常交流切磋 。在浓厚的文化艺术氛围内，使他各方面的艺术修养和水平迅速提高 。他二十六岁开始应乡试，多次不中，直到五十多岁才由苏州巡抚李允嗣举荐，当了一名位低俸微的小官 。他看透官场腐败，又不愿同流合污 。三年辞官，专心致力于书画，终于成为“吴门书派”的代表人物 。
文征明不仅追求艺术的高境界，而且追求人格的高品位 。他的书画名声大振，“四方乞诗文书画者，接踵于道，而富贵人不易得片楮，尤不肯与王府及中人 。”他卖宇画有“三不应”：不应藩王贵胄、不应宦官、不应外国人 。他的好友唐寅有诗曰：“起来就写青山卖，下使人间造孽钱”，反映了他性格耿介，人品高尚，风尘萧散的品格 。
文征明书法诸体皆善 。他的篆、隶很有功力，虽然不能从根本上扭转篆隶衰落的局面，也使明代篆隶为之一振 。然而，在帖字笼罩之下，终不能成气候 。文征明小楷可称明代第一 。楷法精绝，造诣高深，上追魏晋，取法高古，自立一格 。文征明多行草而少狂草 。书风典雅潇洒 。他对苏东坡十分崇拜，曾多次作苏东坡的《赤壁赋》 。
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