古代青楼女子中，有一些因为相貌美丽，才情俱佳，与皇帝或名人墨客之间，擦出一些荡气回肠的小暖昧或侠义故事，从而给后世留下不少传说，也成为传说中令人惊艳的传奇美女 。她们如周旋于宋徽宋与大诗人周邦彦之间的李师师，如嫁给大将军的梁红玉，还有侠胆义气柳如是等 。
而这些青楼女子最大特点是天生尤物、美丽脱俗，让人过目难忘 。她们天生丽质，再穿上那衣袖飘飘、灿若云霞的美丽服饰，头顶再配以精致、绚烂的头饰，那真是玉人一枚，美若天仙 。另外这些青楼女子还很有温柔的女人气息，闲暇时常会优雅地手执一把竹扇，一边顾盼生辉，一边巧笑倩兮，风姿绰约，姿态雅致，迷人之至 。而当走起路来，则是一摇三摆、娇嗔微微，实在是妙不可言，让权贵男子忍不住想上前搀扶并保护她们 。然而当避开繁华看实质时，就明白古代女子的不易 。首先她们一律要裹足，七、八岁小姑娘起，每天要用长达几米的白布，一层层裹紧稚嫩的脚肉，使其不得伸展，不得正常生长 。当神经坏死、脚跟肌肉腐败萎缩，整个脚形变短 。经历长达十多年血肉摧残后，终于將女孩儿家本可健步如飞的天足，生生裹成一对畸形的“三寸金莲” 。而作为青楼女子，这样的“三寸金莲”更是标配 。
青楼女子分两类，一种是卖艺不卖身，另一种是两者兼而有之 。卖艺不卖身的多出现在怡红院青楼这种高级场所，通过唱歌跳舞来给客人们助兴，来赚钱养生 。例如其著名的秦淮八艳，她们精通琴棋书画，也会诗词歌赋，所以平时常常和文人雅士一起交流，大家也多停留在精神层面的交流上，当然也有某个被包养或者被赎回民间的 。
然而无论哪一种，他们都是处于社会底层，社会地位低下，成为有钱人的把玩工具 。所谓“下海系红绳，从良断青丝”，青楼女子常会身上系根红绳，可以说这是他们的工作标志 。别看这小小的一根红绳，却在他们的精神世界中占据着十分重要的地位 。这根红绳上常寄托着她们对未来美好生活的愿望 。而绳所系的位置不同，含义也各有不同 。手脚都系红绳的，寓意自己卖艺不卖身，出入这种场所也是迫不得已，以后还想从良重回人间 。而这根红绳，表示她们想重回红尘世间，过平凡夫妻的普通生活 。所以如果有客人看上她们，她们也愿意跟着走，那么就等于要嫁人从良了 。例如曹操的卞夫人，就是以这种方式被曹操赎身后嫁给曹操的 。
关于红绳的“干里姻缘一线牵”典故，唐朝时期就有 。唐朝武则天时期的名将郭元振，青年时代是个大帅哥，又很有才华 。宰相张嘉贞想把他招为女婿 。但郭元振听说张嘉贞有5个女儿后有点犹豫，因为他不知该选哪个好 。张嘉贞也知道郭元振并非等闲之辈，得给他找个乐于接受的择妻方式 。
于是张嘉贞给他出主意说，他的5个女儿个个美若天仙，这世上真没几人能配得起她们 。现在不好定哪个，干脆用二人“心有灵犀”一起拉条红绳的方式来定 。郭元振觉得这种方法有意思，于是欣然同意 。
张嘉贞让女儿们每人扯一条红线，人则躲在帘子后面 。一手扯绳子一端，另一头在特定时间内抛出来 。郭元振则需在限定的时间里，去扯住其中的一根红色的另一端，扯住哪一个就娶哪一个 。郭元振觉得这个方法很有意思，于是欣然从命 。郭元振在五根绳子之间周旋，终于扯住一根 。等丫头扶出来一看，原来是张嘉贞的三女儿，长得姿色娇艳，仪态万千 。郭元振大喜，两人择良辰吉日成功，成就一段佳缘，而这个姻缘红绳牵的典故也由此而来 。
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