蒋干中计的故事在赤壁之战发生前，曹操想统一全国，于是亲自率领八十万大军顺江而下，打算把刘表、刘备、孙权一起灭了 。没想到，三江口一战就先吃了个败仗，曹操才发现自己手下的兵不是很擅长水战，于是下令让“谙习水战”的蔡瑁、张允操练水军 。周瑜在悄悄的观察了曹军的情况后，想到一计，准备干掉曹操手下擅长水战的大将蔡瑁和张允 。这是正巧以前的同窗蒋干意外来访，周瑜抓住了机会，巧施反间计，使蒋干中计，曹操自然也跟着中计了 。就这样，周瑜借曹操的手除了蔡张二人，破解了对方的有利条件，为赤壁之战的胜利奠定了基础 。
蒋干中计的原因说降无望，求功心切 。周瑜偷察曹操水寨之后，曹操正不知以“何计破之”，蒋干毛遂自荐，“某自幼与周郎同窗交契，愿凭三寸不烂之舌，往江东说此人来降 。”并夸下海口“丞相放心，干到江东，必要成功 。”不曾想，周瑜一见到蒋干，就点明他的来意，说其实帮曹操当说客的 。蒋干赶快否认 。席间，周瑜对众官介绍说：“此吾同窗契友也 。虽从江北到此，却不是曹家说客，公等勿疑 。”并令太史慈佩剑作监酒：“今日宴饮，但叙朋友交情;如有提起曹操与东吴军旅之事者，即斩之!”周瑜先发制人，使蒋干开不了口，根本不敢提“降”字 。此后，周瑜带领蒋干见全副武装的军士，堆积如山的粮草，其实是向蒋干暗示：我周瑜的实力，足以与曹操抗衡，用得着投降他吗?再者，周瑜是从与孙权的深厚感情方面进一步说明自己不会降曹 。既有雄厚的实力又有周孙二人祸福与共的深厚感情，至此蒋干明白了周瑜是劝不动的，就彻底打消了劝降的念头 。说降无望，又不能无功而返，因为来时已向曹操夸下了海口，任务没达成，说不准小命难保，所以蒋干这次无论如何也得搜点有价值的信息带回去交差 。时间紧迫，蒋干一看到仿造的蔡张二人的密信，求功心切的他来不及多想，立即将信藏起来 。
对蔡张二人心怀疑忌 。蔡瑁、张允是荆州降将，周瑜对二人的情况了如指掌，在伪造的书信的开头就点出“某等降曹，非图仕禄，迫于势耳 。”也在故意证明蔡、张二人降曹“非心服也” 。蒋干、曹操自然也会想到这一点，三江口一役，曹军败回，曹操就斥责蔡、张二人：“东吴兵少，反为所败，是汝等不用心耳!”从这句话可看出曹操对二人心怀疑忌，不太信任 。再者，当初提出要立水寨、练水军的也是二人中的蔡瑁 。后文书信中说：“今已赚北军困于寨中”，“赚”者，就是哄骗也，前后联系起来一想，必会得出这样的结论：原来他们二人早想与周瑜里应外合 。此二人是曹操的水军都督，代表了荆州水军的优势，他们与周瑜联合起来共同对付曹操，曹操必败无疑 。所以蒋干看到伪造的蔡、张二人暗通周瑜的书信后，大惊，但却深信不疑 。周瑜设计成功，在于他把握了蒋干、曹操的心理：对荆州降将心存戒备，心有疑忌 。一个“ 疑”字就要了蔡、张二人的命，二人死得太冤!
对周瑜假醉信以为真 。群英会上，周瑜在饮酒之前就有言在先，今天老同学来访，要一醉方休 。后来周瑜佯作大醉之状，呕吐狼籍，表演得非常逼真 。前后言行一联系，蒋干自然相信周瑜醉了 。此时昔日同窗，抵足而眠，却是同床异梦 。一个假醉，意在诱对方中计;一个假睡，意在寻机偷点军事情报 。周瑜大醉，并已睡熟，给蒋干提供了机会 。说降无望，蒋干心急如焚 。鼓打二更，他还一无所获 。借着残灯，他忽见桌上堆着一卷文书，此时周瑜大醉，并已睡熟，蒋干终于有机会了，他偷看到了蔡张结连东吴的书信，内有一句“但得其便，即将操贼之首，献于麾下 。”此时“熟睡”的周瑜口中又含糊地说着梦话：“子翼，我数日之内，教你看操贼之首!”“子翼，且住!…… 教你看操贼之首……”信中的言语与周瑜的“梦话”是如此的一致，并且周瑜的梦话、醉话在蒋干看来是酒后吐真言，于是蒋干更加相信了书信里的内容 。表演到此，还没有完，周瑜被人“唤醒”之时，还故意问床上睡的是何人，懊悔自己“醉后失事”，喝“低声”，唤“子翼”，潜出账，神秘兮兮却又故意让蒋干听到“急切不得下手”的假密报，这一系列的行动，滴水不漏，人证物证俱全，此时蒋干已完全相信周瑜喝醉了酒，完全相信书信、梦话、密报都是真的，蔡张二人结连东吴一事是真的 。而蒋干还自以为高明呢，以为自己的行动没有被周瑜发现 。周瑜不愧是“运筹于帷幄之中，决胜于千里之外”的谋臣，他知己知彼，假装醉酒，制造机会，布置缜密周到，让蒋干不知不觉中进入圈套 。其实周瑜的假醉酒、假书信、假梦话、假密报，表面上是让蒋干看的、听的，实际上是让曹操看的、听的 。曹操一听蒋干报告，又有蔡张二人暗通周瑜的书信，人证物证俱全，大怒，立刻就叫蔡瑁、张允到帐下 。二人不知其意，惊慌不能回答，曹操更加相信他们暗通周瑜，“军若练熟，吾首级献于周郎矣!”即喝武士推出，顷刻之间，二人就成了刀下鬼 。
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