在书法风格上 ， 陈继儒师法苏轼、米芾和黄庭坚等人 ， 变中求通 ， 集众人之长 ， 自成一格 ， 讲究“肥瘦适均”“神意俱全”以及“援书入画” 。他的书法作品深得人们喜爱 ， 甚至出现了“得其片纸只字 ， 如获百两”的情况 。
此外 ， 陈继儒还编写笔记 ， 内容涉及掌故和谱录等 ， 并撰写史书 ， 编修《松江府志》 。
《小窗幽记》作为陈继儒的代表作 ， 是一本富含哲理的清言小品文集 。全书共分十二卷 ， 每卷独立成篇 ， 分别题名为“醒、情、峭、灵、素、景、韵、奇、绮、豪、法、倩” ， 脉络清晰 ， 主题鲜明 ， “泄天地之秘笈 ， 撷经史之菁华” ， 以哲人式超脱诠释处世之睿智 ， 视物之冷隽 ， 促人之警醒 ， 却又不失生活情趣 。
对今人而言 ， 面对世事困扰 ， 《小窗幽记》仍不失为一剂心灵慰藉之良方 。
广交友 ， 倾神游——
陈继儒交友甚广 ， 交友对象主要有士人、僧侣、隐士和商人等 。他处世圆通 ， 没有狂姿傲态 ， 没有嫌贫爱富之意 ， 也没有被世俗观念所左右 ， 强调“居不必无恶邻 ， 会不必无损友 ， 惟在自持者两得之” 。
在朋友们眼中 ， 陈继儒性情随和 ， 谈笑间显人格魅力 ， 举止处展处世高明 。他既懂得“著述家切弗批驳先贤 ， 但当拈己之是 ， 不必证人之非” ， 更明白“留三分正经以度生 ， 留七分痴呆以防死” 。
王衡、徐霞客、李日华等 ， 是陈继儒的家中常客 ， 来往甚密 。徐霞客与陈继儒虽然相识较晚 ， 年龄相差较大 ， 但他们一见如故 ， 成为“忘年交” 。徐霞客本名为“弘祖” ， “霞客”乃陈继儒后来所送 ， 以称赞其“志在烟霞” 。
在陈继儒的最初印象中 ， 徐霞客“墨颧云齿 ， 长六尺 ， 望之如枯通道人 ， 有寝处山泽间仪 ， 而实内腴 ， 多胆骨 。与之谈 ， 磊落嵯峨 ， 皆奇游险绝事 ， 其足迹半错天下矣” 。
陈继儒对徐霞客探险之毅力佩服之至 ， 在生活上也给他提供了许多帮助 。比如 ， 为徐霞客探访鸡足山 ， 特寄信云南名士 ， 希望对方能给予关照 。后来 ， 陈继儒年事已高、极少会客 ， 但面对徐霞客的来访 ， 总是欣然“复出 ， 挽手入林 ， 饮到深夜” 。
弃仕途 ， 忧黎民——
陈继儒虽未有一官半职 ， 却“以布衣奔走一世” 。他曾写下《救荒煮粥事宜》《修桥梁道路条》《复陶太守救荒书》等文章 ， 呼吁减轻百姓负担；针对流寇猖獗 ， 提出应对之策和治理之法 。
晚明时期 ， 松江地区水旱灾害频发 。陈继儒通过多种途径把受灾情况反映给地方和朝廷 ， 主张“田主赈灾佃户” 。同时 ， 他还慷慨解囊 ， 捐钱施粥 。
据史料记载 ， 陈继儒也曾多次被朝中官员举荐 ， 其品性和才华也逐渐引起朝廷重视 ， 皇帝还屡召征用 ， 但都被他婉言谢绝 ， 认为自己“某一介草茅也 ， 师友不多 ， 见闻不确 ， 何敢以草茅意安攘大计” 。
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