蒋干中计的故事在赤壁之战中，曹操遣将给周瑜送信 。周瑜让使者呈上书信，封面上写着:汉大丞相付周都督开拆 。周瑜顿时火冒三丈，看也不看将信撕毁，扔在脚下，怒斩来使，并且将使者的头颅派人送回曹营，以甘宁为先锋来日五更开船进攻曹营 。曹操知道这件事后十分恼怒，便以蔡瑁，张允等一班荆州降将为前部迎战 。
蒋干剧照
这场战争最后以周瑜以微弱之势赢得胜利 。曹军失败而归后，便招了众人商量计策 。其中一人主动请缨道:在下小的时候和周瑜有同窗之情，愿意用自己的三寸不烂之舌，去江东对周瑜招降 。曹操听后十分高兴，看向说话的人 。原来比人是九江人，名字叫蒋干，现在是他手下的幕僚 。曹操问他，你和周瑜之间有同窗之谊，感情必然深厚 。蒋干回道:丞相放心，我到江左，一定会成功 。曹操大喜，置办了酒席为蒋干送行 。
蒋干独身一人来面见周瑜，周瑜心里知道蒋干是来给曹操当说客的，便设下计谋欲让蒋干中计 。周瑜让人设下宴席，对宴席上其他人说，这是我昔日的好友，虽然是从江北到此，却不是曹家说客，大家不用多心 。周瑜把身上的配剑交给了太史慈说:你可以配我的剑做监酒 。今天的宴席，只说朋友之谊 。如果有提起曹操和东吴军旅的事情的人 。可以直接斩杀 。太史慈答应下来坐回了自己的位置 。蒋干很是惊愕，席间不敢多言 。醉酒后，周瑜和蒋干一起同帐而眠 。周瑜吐的混天暗地，蒋干焦急之间居然在办公桌上发现了一封信 。信上的内容大意是:蔡瑁，张允已经叛变 。蒋干大惊，知道自己劝降周瑜之事已经失败 。此信也许还能戴罪立功 。蒋干于次日匆忙返回曹营将信交给曹操 。曹操一怒之下将蔡瑁，张允二人杀了，之后曹操也明白了蒋干中计，从而导致自己杀了忠臣 。但是曹操不肯承认是自己的错误，他将蒋干中计之事隐瞒了下来，在军士面前说是蔡张二人是触犯军纪而死 。
蒋干是怎么死的提起蒋干，人们首先想到的就是赤壁之战中的群英会，他是群英会里的主角，关于他的生平事迹也仅能从这里找到蛛丝马迹 。
蒋干画像
除此之外史书中对此人的记载可谓一片空白，不仅没有记载他生于何时，更没有人确切知道蒋干怎么死的以及死于何时 。甚至陈寿的《三国志》中正文部分都找不到这个名字，只有在《周瑜传》的注解部分才能找到关于他的只言片语 。
历史上的蒋干并不像罗贯中在《三国演义》写的那样愚蠢无知，被周瑜像小丑一样玩弄于鼓掌之间 。他虽然没有诸葛、司马那样的治世大才，也没有庞统、郭嘉那样运筹帷幄、决胜千里的出众能力 。但也算得上是一时名士，只是他的名气在人才济济的曹营中被埋没，不为人所知罢了 。
【蒋干中计的故事，关于蒋干是怎么死的？】有人根据群英会推测出了蒋干怎么死的，那就是被醒悟过来的曹操秘密杀掉以泄愤 。这样才能最好的解释他在赤壁之战后消失的事实 。可也有学者认为，仅凭群英会断定不了蒋干怎么死的，甚至不能断定他在群英会之后是否死掉，因为他仅仅是没能说服周瑜，并没有给曹魏带来什么实质性的损失 。至于错杀蔡瑁和张允更是子虚乌有之事，在正史中根本找不到任何依据，所以此事无论如何也不能成为曹操杀蒋干的原因 。因此，直到现在，关于蒋干是怎么死的以及他是否死于曹操之手一直都是史学界的无解之谜 。
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