贾宝玉和谁发生过关系?袭人和宝钗是明写 。秦可卿、秦钟和碧痕是暗写 。麝月、秋纹可以索隐出来 。
首先是身边的丫环袭人，还有就是结了婚的薛宝钗，再就是后来共结连理的史湘云 。
【贾宝玉初试云雨情，贾宝玉和谁发生过关系?】袭人还真正是宝玉人生中肌肤相亲的第一个女人，他们把第一次都信赖地交给对方了 。贾宝玉梦游太虚幻境，依警幻所嘱之言，与可卿有儿女之事 。醒来之后，梦遗的痕迹被袭人察觉 。后来袭人另取出一件中衣给宝玉换上，宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人 。”袭人也含羞笑问：“你梦见什么故事了?是那里流出来的那些肮东西?”宝玉把梦中的艳遇说给袭人听 。“说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑 。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事 。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见 。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心 。”
书中明写的有文字记载的，主要就是这件事 。不过，黛玉死后，宝玉娶了宝钗，这样算来，宝玉是和两个女人有过性关系了 。
不过，除了袭人和妻子宝钗之外的，作者没有明言，但小说在31回《撕扇子作千金一笑 因麒麟伏百首双星》中晴雯的话“还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢”，由此判断两个人应该是发生了关系 。
宝玉和麝月也可能有过关系，第20回宝玉替麝月篦头，晴雯笑道：“你又护着他 。你们那瞒神弄鬼的，我都知道 。”
贾宝玉除了和上面说的几个女子有过性关系外，他和几个同性恋好友，也很有可能有过那方面关系 。最可疑的就是第十五回，在馒头庵，秦钟曾拉住正在洗茶碗的小尼姑智能偷情，干了云雨之事，让宝玉捉了奸，秦钟求他别嚷，怎样都依他，只见宝玉笑道：“这回子也不用说，等一会睡下，再细细的算帐” 。到底要算什么帐?书中故意这样写道：“未见真切，未曾记得，此系疑案，不敢篡创 。”实际上暗写了宝玉和秦钟的同性恋之事 。另外，贾宝玉和蒋玉函甚至和北静王都有可能有着非同一般的情谊 。
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