此时，周进已升任国子监司业，他识拔的弟子范进也被钦点山东学道 。范进赴任之日，周进乃以当年在薛家集教馆时的学生荀玫相托 。荀玫与王惠同榜中了进士 。不料荀玫母死，正值朝廷考选科、道，王惠劝他谋求夺情，被驳回后返乡守制 。
王惠赴南昌知府任，与前任太守佑之子景玉办理交接 。后又升任南赣道，正遇宁王谋反，王惠降顺 。宁王被擒，王惠匆匆逃走至浙江乌镇时，遇到蘧景玉之子蘧公孙 。公孙赠他二百两银子，他则将只枕箱交于公孙 。公孙从枕箱中发现一本《高青邱集诗话》，乃以自己“补辑”名义刻印出来，从此被人视为少年名士，湖湖州娄琫、娄瓒宴请鲁编修，鲁编修在席上见到蘧公孙，乃将女儿许与公孙 。
不久，鲁编修与蘧佑先后病故，公孙做名士之心也有所收敛，结识了在文海楼选文的马纯上 。此时，家人宦成拐带丫头双红出逃，被捉回后，在差人唆使下，以“钦犯”王惠的枕箱为要挟，扬言要首告蘧公孙，幸得马纯上用全部束修赎回枕箱，方才了结此案;马纯上则离开嘉兴去杭州书坊文瀚楼 。
马纯上游西湖，接济了拆字少年匡超人 。匡超人返乡后又得知县李本瑛的识拔，入学成了秀才 。不料，李本瑛被诬告，匡超人在潘保正指引下，前往杭州投靠他的房分兄弟潘三 。从此，匡超人又结识了西湖名士景兰江、赵雪、支剑峰、浦墨卿，簇拥着胡三公子游西湖、做诗会，潘三则劝说他不必相与这些人，并且指使他假造文书，替人代考 。
因此，匡超人也积攒了不少银两，娶了差人郑老爹之女为妻 。李本英瑛案情昭雪后升任给事中，派人来寻他，此时潘三已被拿 。匡超人得到李本英书信，就将妻子送往乐清乡下，只身前往京城 。在原配郑氏病死，正遂他的心愿 。取定了结又乘船北上，在船上遇到冯琢庵、牛布衣 。船到扬州，冯、匡二人换船北上，牛布衣却搭江船到了芜湖，寄寓在甘露庵中，不料却患病不起，老和尚为他经营后事 。
住在附近的少年牛浦郎，一日晚间来庵中借着灯光读书，老和尚准备将牛布衣诗稿给他看，他却等不及，先行偷了出来 。不久老和尚入京，他索性假冒牛布衣招摇行骗，新补知县董瑛慕名来拜，匆匆一叙而别 。从此，牛浦郎学得一身势利，与岳家卜氏兄弟相处不谐，乃去安东县投靠董瑛 。路上遇着牛玉圃，两人认作祖孙 。
牛玉圃带着他去扬州盐商万雪斋家 。牛浦郎因跌入水塘，受到牛玉圃的冷遇，正好他从子午宫道士处听到万雪斋的出身，就故意诱使牛玉圃当众说了出来，因而被万雪斋辞遇 。牛玉圃方知上当，将牛浦郎痛打一顿，丢在河岸上 。牛浦郎得到过路的黄客人搭救，同去安东，又被黄客人招赘为婿 。董瑛此时即将升任，乃向接任的向鼎交代，请他关照牛浦郎 。不料真牛布衣妻子寻夫而来，告到县里 。
向知县因断了这一无头官司，被人向按察司参处，却被按察司门下戏子鲍文卿怜才解救 。不久，鲍文卿又回南京重操旧业，向知县升任安庆府，路过南京，近文卿，邀其父子来衙门相会，赠送其银两，又为其子廷玺娶妻 。
不久，向鼎升任福建汀漳道，文卿则返回南京，病重而死，廷玺不得义母欢心，去苏州寻兄，而乃兄又亡故;再去扬州，投靠季苇萧，从此结识了扬州一班名士如辛东之、金寓刘、来霞士等;回到南京后又投靠到杜慎卿门下 。杜慎卿邀了南京城里一百几十班做旦脚的戏子，高会莫愁湖 。事后，鲍廷玺向他求助，杜慎卿却介绍他去天长自己的族弟少卿处 。
杜少卿为人豪爽，极重孝道，又不会理家，家人王胡子伙同张铁臂等人讹骗其财产，鲍廷玺也趁机索讨一百多两银子而去 。不久，少卿卿家产将尽，听从老管家娄焕文的劝告，移家南京，得识各地齐集南京的名士 。少卿与娘子同游清凉山，自由自在地生活 。未曾料到巡抚大人将他荐举博学鸿词科，他不得不去安庆致谢并面辞，李大人不允所请 。
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