归来后，李大人又遣人来催促，少卿乃装病辞去 。此时，迟衡山正倡议修祭泰伯祠，杜少卿、庄绍光等人极表赞同，共襄盛举，并推定南京国子监博士虞育德任主祭 。经过多时准备，选定四月初一举行祭祠大典，四处齐集南京的名士、选家都参与盛会，南京的民众也挨挤着来看 。
祭祠以后，与会的人又都星散，此时寻父二十年的的郭孝子又来南京，以杜少为首的南京名士并不因他是王惠之子而冷落他，赞扬其孝行，赞助其银两，帮他前往陕、川寻父 。到了成都府外的庵里，王惠却坚决不认其子 。不久，王惠病死 。郭孝子背着骨骸返乡 。途中遇到萧云仙，劝说他去效力朝廷，乃父也要云仙去平少保处投军 。在平少保帐下，云仙率兵收复青枫城后，筑城垣、修水利、垦田地、兴学堂 。
后去应天府任江淮卫守备，因此结识了虞育德等南京的大名士 。过江时，他在扬州码头又邂近曾在青枫城教书的沈大年 。沈大年正送其女琼枝去扬州宋为富家完婚 。岂知宋为富乃以讨妾对待，琼枝乃只身逃往南京，写扇作诗，为人刺绣谋生 。江都县差人前来缉拿时，她正向杜少卿娘子诉说自己遭遇，她终被押入江都 。
在船上，有一汉子也去扬州 。那汉子刚到家，汤镇台的侄子汤六老爷就来厮混，又勾引汤镇台两个儿子汤由、汤实到妓院来吃酒 。汤由、汤实乡试落第后去父亲任所镇远府，正值苗民作乱，汤奏平了乱，却被降三级调用 。父子三人一齐回到家乡 。汤镇台请余特教导其子，余特不就，而去无为州秋风 。
不料私和人命事发，因关文中误写“贡生余持”，乃为其弟余持蒙混，胡涂了结官司 。余特又去南京，得与杜少卿等时贤聚首，但不久虞育德远赴浙江，余特又回到五河，被虞华轩请去教育儿子，旋又被选为徽州府学训导 。老秀才王蕴来拜老师，余特很看重他 。王蕴曾鼓励三女儿殉夫，后又觉伤心，乃去游南京 。在南京由邓质夫陪着去泰伯祠凭吊，但未见到南京一班名人 。
不久，武书回到南京，正欲去回拜邓质夫，却被高翰林请去作客 。客人是万中书，但却是冒充的中书 。东窗事发，幸得凤四老爹相助，秦中书出了银子，才捐了一个真中书 。风四老爹送万中书回浙江，顺便向杭州朋友陈正公讨回欠馈做回南京的盘，但陈正公则被毛二胡子骗去了银两，风四老爹出面为他讨回银两就返回南京，去回秦中书的话 。
秦中书却与陈四老爷在妓女聘娘处鬼混 。不久，秦中书进京补缺，陈四老爷又往福建寻表兄徐九公子去了 。聘娘被虔婆所逼，剃度为尼 。陈和甫的儿子也做了和尚，却与同是测字的丁诗争闹不休 。此时，在南京市井中倒出现了几个奇人：写字的季遐年、卖纸火筒子的王太、开茶馆的盖宽、做裁缝的荆元，他们凭一技之长，自食其力，与前此出现的名士并不相同 。
《儒林外史》赏析《儒林外史》是一部以辛辣的笔触对社会现状和儒士命运进行批判揭露的讽刺小说 。小说形象地刻画了在科举制度下，知识阶层精神道德和文化教育腐朽糜烂的现状 。它透过人生百态揭示了士人功名利禄的观念、官僚制度、人伦关系和整个社会风气 。
作者从揭露科举制度以及在这个制度奴役下的士人丑恶的灵魂入手，进而讽刺了封建官吏的昏聩无能、地主豪绅的贪吝刻薄、附庸风雅的名士的虚伪卑劣，以及整个封建礼教制度的腐朽和人民灵魂的扭曲 。吴敬梓的讽刺显然给了封建社会有力的一击，宣泄了大多数心有同感的读书人对人性卑劣、社会黑暗的控诉 。
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