由于外界对Windows 7的讨论程度过于热烈，对微软构成了一个有趣的挑战 。现在更难说服企业改用Windows Vista，让原本迟疑不决的顾客，确定要跳过这项产品 。
Gartner在去年10月作的调查，显示约30%的大企业可能跳过Vista，尚未决定的公司数量更多 。Gartner分析师Michael Silver日前表示，Windows 7初步的试探赢得普遍赞赏，加上经济衰退，可能导致半数的企业决定整个跳过Vista 。他说：“任何之前还在犹豫的人……现在大都决定跳过 。”
【Windows 7话题过于热烈 恐伤及Vista系统】这种情况让微软内部负责推动企业Windows升级的人日子更难过 。微软不是要劝阻企业直接从XP跳到7（毕竟，升级不过就是升级），但该公司提出了几项警告 。Windows部门资深经理GavrIElla Schuster说：“他们（对Windows 7）充满期待，我们只是要缓和那种气氛……让他们回归务实 。”
Schuster表示，虽然Windows 7初步的评价很高，却不是Vista所有问题的万灵丹 。企业从XP升级到Windows 7，与XP升级到Vista一样，都必须面对相同的应用软件兼容性问题 。Schuster也指出，Windows 7当中某些企业取向的功能，必须同时搭配Windows Server 2008 R2，并启用IPV6网络作业，才能发挥效用 。
此外，要等待Windows 7的企业，必须密切注意他们脱离Windows XP的时间 。
Schuster说 。顾客应该有通盘考量，“跳过（Vista）的风险是什么，和你是否可以接受转移到（Windows）7的时程？”
Gartner分析师Silver表示，企业发现旧版操作系统的寿命大限，总在不知觉中逐渐接近 。部分原因是微软对软件的支持很久，通常，Windows各版推出后的支持，都长达10年以上 。但第三方软件商愿意支持的系统，总是数量愈少愈好 。
他指出，到2012年，许多软件厂商都将停止支持XP，尤其是他们产品的最新版本 。整体上，微软建议那些即将布署Vista的企业应该加快脚步 。Schuster说，那些升级到Vista的公司会发现，他们可以更轻松地前进到Windows 7 。
除了许多初步的兼容性和其他问题已经解决，Schuster说，这些公司也发现，现在有许多适用于Vista的硬件，这是该版系统刚上市时没有的条件 。她表示，许多公司IT部门向微软询问升级Vista的理由 。
她说：“他们只是要确定，（他们可以）为这次升级提出合理的解释，扞卫这项决定 。”这些企业顾客对微软说：“帮助我确认这是正确的行动 。”
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