他成了球队进攻端的累赘，外界对他充满质疑，就连伤病也开始找上他 。1976年，马刺在经历了两场比赛后就将其裁退，德安东尼迫不得已，让自己转型为一个防守尖兵 。“那个时候我不过是个坚强好胜的防守尖兵 。”德安东尼回忆道 。没错，他就是迪斯科盛行年代的帕特里克-贝弗利 。然而NBA没有哪支球队愿意收留他，于是德安东尼只得与米兰奥林匹亚队签约，他在远赴重洋后与对手整晚纠缠，由此名声大噪 。1978年，投篮依旧一塌糊涂的德安东尼本打算退役、黯然回到老家西弗吉尼亚，这个时候奥林匹亚队雇佣了一位新主教练——来自芝加哥北岸的丹-皮特森 。皮特森意识到，德安东尼的投篮不是他的技术问题，而是他的心理问题 。“你是我的组织控卫，”皮特森给德安东尼吃了颗定心丸，“无论如何，我都不会把你按在场下，如果我们输球了，那责任不在你，而是在我身上 。”
皮特森要求德安东尼每场比赛的出手次数必须提高到至少12次，至于每场进多少，这个不在考虑范围内 。“如果你今晚19投2中，我一句话都不会说你，”教练当时是这么和德安东尼说的，“但如果你今晚11投1中，我就要和你好好谈一谈了，因为你出手次数没有达到12次 。”就这样，皮特森通过扭转德安东尼的看法，从而治愈了他赛前紧张的毛病 。是的，上场就是要抓住机会多投球，不要想着进不进的问题 。皮特森最喜欢用的战术就是挡拆，他会在场边伸出拇指和食指，组成“L”的字形，从而迫使德安东尼趁着防守人绕过人墙的间隙直接出手投篮 。1984年，国际篮联终于引进了三分线，皮特森迅速采纳了湖人队的快攻战术，他安排德安东尼在场上同时扮演魔术师约翰逊以及拜伦-斯科特的角色 。“如果你下快攻的时候跑到三分线那里，周围没有人在防你，你就直接出手投三分，”皮特森告诫道，“我不在乎篮板球的争抢问题 。”当采访人员询问皮特森，是不是给德安东尼安排了太多的出场时间时，皮特森是这么回应的：“如果他命中注定是要战死赛场，那么就让他接受这样的命运吧 。我是不会轻易让他离开赛场的 。”
为米兰效力的13个赛季里，德安东尼5次夺得意大利联赛冠军，2次夺得欧冠冠军，当他离开时，他为球队得到了5500多分 。虽然德安东尼内心无比渴望重返NBA，但是他担心自己如果回到美国又搞砸了一切之后，会因为国际篮联的规定无法再回到奥林匹亚队 。那个时候国际篮联不鼓励球员在各大联赛来回奔波 。于是德安东尼一直留在了米兰 。有朝一日，他会向全美证明他在海外学到的这一身本领，尤其是自信心，这才是迅速提升球员赛场表现的灵丹妙药 。有朝一日，他会将皮特森教授给他的观念再灌输到其他球员脑中 。有朝一日，这一切都能美梦成真，只不过当时的他根本不清楚，未来会在哪里等着他 。
季后赛首轮揭幕战，火箭主场击退森林狼 。比赛之后有位球员迟迟没有离开主队更衣室，他就是杰拉德-格林；等他最后一个离开更衣室的时候，格林穿着一件姚明的海军蓝复古球衣，大摇大摆地走了出来 。去年12月，火箭与格林签下了一纸合约；在此之前，格林一直处于待业状态，他唯一的球场就是自己车库门前的一块空地，唯一的球友就是他的六条狗 。常规赛火箭客场挑战达拉斯独行侠时，格林在第四节连着投丢了两个球，看上去有点垂头丧气 。这个时候德安东尼把格林叫到了身边：“当你投丢了第100个球的时候我才会把你换下去，所以你现在还能再连着投丢97球 。”这位休斯顿本地人12个职业生涯中曾辗转于8支球队，而他本赛季却成了火箭淘到的奇兵，场均可以贡献12.1分 。在与森林狼的揭幕战中，格林全场不过得到了4分，德安东尼赛后一直耐心地等弟子换好衣服 。“你还好吧？”教练问道 。“最起码比窝在沙发上的感觉好多了 。”格林粗声粗气地回道 。德安东尼听了只是拍了拍弟子的背，然后就拿这位身高6尺7寸的侧翼球员开起了玩笑，称要让他去打中锋 。
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