第五十三回：聘娘长相娇媚，喜好结交名贵 。她舅舅给她介绍国公府里徐九公子的表兄陈四老爷认识 。见面的前一日，陈木南与徐九公子闲谈，表达了妓女地位比戏子地位高的看法 。陈木南来到来宾楼，聘娘很高兴，叫他与正在和她下棋的师父邹泰来下了十几盘棋 。陈木南说日后若得官做，定替她赎身 。
第五十回：陈木南从聘娘处出来，来向表弟借银子 。此时，徐三公子要去福建上任，徐九公子同去 。因此耽搁了两日陈木南才借到银子 。他回到来宾楼时，聘娘正在生病，需人参、黄连等名贵药材补着 。陈木南的房东董老太劝他不要把银子花在聘娘身上，陈木南不听 。
果然，陈木南再无银子可用时，聘娘就不再理他了 。陈和甫的儿子也是个算命先生，为人混账，整日与丈人吵架 。在一次争吵后一气之下出了家 。出家后还与同行测字先生丁言志为了莺脰湖大会有无作诗的事大吵一回 。
丁言志拿着仅有的二两多银子也想会会聘娘，被聘娘奚落出来 。虔婆疑心聘娘私收了花钱，向聘娘索要 。二人争执起来，聘娘受气不过，在延寿庵出了家 。
第五十五回：万历二十三年，老一辈的名士逐渐故去之后，社会上崇尚文学的风气渐渐衰败下来 。虽然也有琴棋书画的高手如荆元、王太、季遐年、盖宽等后辈出现，但空有满腹才学，却不得重用 。只能在田间舍头艰难度日 。
第五十六回：万历四十三年，民间发生了旱灾 。单扬言上奏朝廷说，是因为朝廷没有重用民间的有才学之士，所以积聚的怨气与天地合为一体，导致了这么多灾难 。因此请求朝廷深入民间调查，对于确有才学的贤人名士，根据才情大小，分别给予了不同学位 。
《儒林外史》赏析《儒林外史》是一部以辛辣的笔触对社会现状和儒士命运进行批判揭露的讽刺小说 。小说形象地刻画了在科举制度下，知识阶层精神道德和文化教育腐朽糜烂的现状 。它透过人生百态揭示了士人功名利禄的观念、官僚制度、人伦关系和整个社会风气 。
作者从揭露科举制度以及在这个制度奴役下的士人丑恶的灵魂入手，进而讽刺了封建官吏的昏聩无能、地主豪绅的贪吝刻薄、附庸风雅的名士的虚伪卑劣，以及整个封建礼教制度的腐朽和人民灵魂的扭曲 。吴敬梓的讽刺显然给了封建社会有力的一击，宣泄了大多数心有同感的读书人对人性卑劣、社会黑暗的控诉 。
《儒林外史》创作背景时代背景上，清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，中国已经出现了资本主义生产关系的萌芽，社会表面的繁荣掩盖不了封建社会的腐朽，统治者镇压武装起义的同时，采用大兴文字狱，考八股、开科举，提倡理学以统治思想等方法以牢笼士人，吴敬梓反对八股文、科举制，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚 。
他把这些观点反映在《儒林外史》里，以讽刺的手法，对丑恶的事物进行深刻的揭露 。
《儒林外史》作者吴敬梓出身望族 。曾祖父和祖父两代人“科第仕宦多显者”(程晋芳《文木先生传》)，共有六名进士，其中榜眼、探花各一名 。而其父吴霖起是康熙年间的拔贡 。吴敬梓康熙六十一年(1722年)考取秀才，同年父亲病逝 。由于不善于治理生计，他过着挥霍浪子生活 。
雍正七年(1729年)，他应科举时，被斥责为“文章大好人大怪”，遭到侮辱 。后愤懑离开故土，靠卖文和朋友接济为生 。乾隆元年(1736年)，吴敬梓参加博学鸿词科预试 。安徽巡抚赵国麟正式荐举他入京廷试，但他以生病推辞了，从此不再参加科举考试 。至晚年，常处于饥寒交迫 。这样的个人经历，令他本人对考八股、开科举等利弊感受尤深 。
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