1、苯酚的性质【苯酚的性质,苯酚的性质】苯酚的性质:
1.纯净苯酚,无色晶体,具有特殊气味 , 熔点43℃ 。
2.常温不易溶于水 , 加热后溶于水,冷却后又析出 。
3.苯酚在常温状态下易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,苯酚有毒,有强腐蚀性,对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用 。
2、苯酚物理性质苯酚物理性质是可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液 。
1、可吸收空气中水分并液化 。有特殊臭味 , 极稀的溶液有甜味 。腐蚀性极强 。化学反应能力强 。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯 。
2、苯酚还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应 。
3、酸碱性:苯酚具有酸性,可以与碱反应生成盐类 。光学旋光度:苯酚是手性分子,可以使得极性光线旋转,但是旋光度很小,为0.0038 。
4、苯酚常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚 。
1、苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料 。
2、苯酚也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎 。熔点43℃ , 常温下微溶于水 , 易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶 。
3、苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤 。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色 。遇三价铁离子变紫 , 通常用此方法来检验苯酚 。
4、2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中 。
3、苯酚的化学性质有哪些苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性,是苯环上相连羟基的性质 , 而羟基不仅是苯酚的特征官能团,它还是醇的特征官能团 。①实验与解析:表1苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后,加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较:表2乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5(乙基)化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结:由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基 , 因而有相同化学性质的一面;但乙醇上的羟基不显酸性,而苯酚羟基上的氢原子比较活泼,可发生极微弱电离而显弱酸性(酸性极弱而不能使石蕊试剂变色),它们又具有不同化学性质的一面 。十分明显,这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同,影响了羟基上的氢原子活泼性也不同 。通过上述实验与比较 , 可以明显看出:苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是:H2CO3>>C2H5OH(中性) (2)苯酚的取代反应,发生在苯环上 。可采用先复习苯的取代反应 , 然后讲授苯酚取代反应,最后列表总结 。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的 。①苯酚与苯取代反应的比较:表3苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应 , 长导管兼作冷凝之用②小结:在苯酚与溴的取代反应中 , 由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知:苯酚比苯的取代反应容易进行得多,这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼,促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果 。总结:通过上面两个苯酚化学性质的学习,可知在苯酚的分子中 , 苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离,显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性;而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应 。这是分子中官能团相互影响 , 相互制约的有力证明,它们是矛盾的又是统一的 , 二者存在于同一物质之中 。(3)苯酚和FeCl3溶液的显色反应(略) 。
酸碱反应 苯酚是一种弱酸 , 能与碱反应:苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:此反应现象:二氧化碳通入后 , 溶液中出现白色混浊 。显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物 。(紫色) 取代反应 苯环上的亲电取代:苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多 。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加 。值得注意的是 , 苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位 。这是羟基等给电子基团的共性 。酚羟基上的取代:酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯 。
氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌 。这个反应也可以用Br2作氧化剂 。缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂 。
苯酚:有毒 , 浓溶液对皮肤有强腐蚀性,不慎沾到皮肤应用酒精洗涤其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂纯净的苯酚是无色晶体,在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色 。苯酚有特殊气味,熔点43度 。常文在水中溶解度不大,当温度高于65度时则能与水互溶 。常温下易溶于酒精等有机溶剂 。有弱酸性,能与碱反应,俗称石炭酸 。能与卤素 , 硝酸,硫酸等在本环上发生取代 。苯酚溶液里滴加溴水,立即有白色沉淀(三溴苯酚)能与氯化铁反映,使溶液成紫色
是最简单的酚类有机物,一种弱酸 。腐蚀性极强 。化学反应能力强 , 可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应 。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
4、苯酚的物理性质苯酚的物理性质是燃烧热(kJ/mol):3050.6,临界温度(℃):419.2,临界压力(MPa):6.13等 。
1、苯酚是德国化学家龙格(RungeF)于1834年在煤焦油中发现的 , 故又称石炭酸 。
2、苯酚的相对蒸气密度(空气=1):3.24,折射率1.5418,饱和蒸汽压(kPa):0.13(40.1℃),燃烧热(kJ/mol):3050.6,临界温度(℃):419.2 。
3、苯酚的临界压力(MPa):6.13,辛醇/水分配系数的对数值:1.46,爆炸上限%(V/V):8.6,引燃温度(℃):715,爆炸下限%(V/V):1.7 。
4、苯酚的溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液 。
5、常温时苯酚易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化 , 65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚 。
苯酚的化学性质:
1、苯酚可吸收空气中水分并液化 。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味 。腐蚀性极强 。化学反应能力强 。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯 。
2、苯酚可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应 。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应 。
3、如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果 。
4、有人在教学中做了实验 , 操作简单 , 取得了满意的实验效果 。实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行 。
5、苯酚的性质(1)羟基中氢原子的反应
②与活泼金属反应
③与碱的反应
(2)苯环上氢原子的取代反应
(3)显色反应
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