公元前496年 ， 吴王阖闾得知吴王允常去世的消息，于是趁机出兵攻打越国 。在檇李（今浙江嘉兴南）同越军遭遇 。当时勾践派敢死队向吴军挑战，排成三行，走至吴军阵前，齐声呐喊着自刎身亡 。吴军从未见过如此阵势，正纳闷对方为何突然会自杀时 ， 越军趁机进攻，吴军大败 。此战吴王阖闾的大拇脚趾头也被敌人斩断 。吴王阖闾在撤军途中，因受伤过重而死 。吴国元气大伤 。
勾践在当国王后的第一仗便大获全胜，可见勾践的能力 。不过也凸显出了勾践为了目的不择手段的个性特点 。他为了取得战争的胜利，居然让自己的战士在阵前集体自杀，从而迷惑对方，这种损招简直千古罕有 。一方面说明勾践这人很有谋略，是个人才，但同时也表现出其人极度残忍 。
事实上 ， 在勾践一生同夫差的博弈中，他经常动用损招，概括一下大概有以下7大损招：
第一大损招是行贿 。公元前494年 ， 勾践同吴国在夫椒大战中惨败 ， 要投降吴国，被吴国的伍子胥拒绝时，他就使了这个损招 。他让文种带着金钱美女向吴国的奸臣伯嚭行贿，贪财的伯嚭就说服了吴王夫差 ， 接受勾践的投降 。后来勾践又通过各种方式行贿对方，以达到自己的目的 。这招就是他的谋臣文种的“灭吴七术”的第一术：“捐货币以悦其君臣” 。
第二大损招是美人计 。这个人们都很熟悉了 。勾践为了麻痹吴王夫差 ， 消磨他的斗志，把西施等美女献给他 。这是文种的灭吴七术之第三术：“遗美女，以惑其心志” 。
第三大损招是对老百姓下手 。勾践为了搞垮吴国经济 ， 曾经派人到吴国各地高价收购粮食，吴国老百姓把库存粮食基本都卖完了，搞得吴国粮食短缺 。这招是文种灭吴七术之第二术：“贵籴粟囊，以虚其积聚” 。紧接着吴国又遭受大旱，百姓饥荒十分严重，吴王夫差无奈，向越国借粮 。勾践又把粮食都煮熟或者炒熟借给或者便宜卖给吴国 。吴国弄到粮食后，百姓都省着吃 ， 留下一部分当种子 。煮熟的种子怎么能发芽？结果第二年，吴国又闹了一次更严重的饥荒 。越国趁机出兵，把饥饿的吴军打得惨败 。
第四大损招是利用囚犯 。这就是勾践刚当上王时打败吴国那次战役 。勾践派敢死队冲到阵前，然后命令他们集体自杀，迷惑了吴军 。而那敢死队成员其实都是囚犯 。囚犯也是人啊，就这样被当了牺牲品 。此事在《史记》里有记载 ， “越王勾践使死士挑战，三行，至吴阵，呼而自刎 。吴师观之，越因袭击吴师” 。
第五大损招是用残酷的方法训练军队 。《墨子》里曾经记载勾践训练军队的残酷方法 。他让士兵们上到战船上，为训练他们的勇气和速度，就故意放火烧船，同时擂鼓命令他们前进 ， 这样士兵们就形成赴汤蹈火的壮烈场面，跟真打仗似的，许多士兵被烧死或者淹死 。
第六大损招是使用离间计 。这个来自灭吴七术之第六术：“疆其谏臣使自杀以弱其辅” 。勾践用此计离间了吴王夫差和伍子胥，导致夫差把伍子胥赐死；伍子胥自杀之后，他的好友孙武感觉唇亡齿寒，也离开了吴国 。失去两根栋梁的吴国焉能不败？
第七大损招是用军妓 。在《吴越春秋》里有这样的记载：“越王勾践输寡妇于山上，使士之忧思者游之，以娱其意” 。这是勾践用来慰劳军队的一个办法，但这确实有很坏的影响 。
总之，勾践为了达到瓦解吴国的目的，简直无所不用其极 。这也就说明了勾践这人绝非常人，有极其不可思议的想法，所以能想到卧薪尝胆的励志方法 。另外还有一点，他这人特能忍，能忍受常人所不能忍受的耻辱 。
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