迈克-泰森、伊万德-霍利菲尔德1996—1997年进行了两次对决，然而双方的最初邂逅并不为外界所熟知 。1984年，17岁的泰森希望获得洛杉矶奥运会参赛资格，那时候的霍利菲尔德21岁，他有着同样的目标，并且霍利菲尔德在体重上比泰森低了一个级别 。
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泰森、霍利菲尔德在美国科罗拉多州奥林匹克训练中心，度过了相当长的一段时间，两人在大多数情况下都相处得很好，甚至建立了早期的友谊 。不过，这期间发生了两件事，加深了泰森、霍利菲尔德的传奇故事 。
首先，是实战和陪练问题，由于泰森、霍利菲尔德分属不同级别 ， 两人并没有机会一起实战，但泰森的凶猛尽人皆知，很多陪练成了他的“牺牲品”，以致泰森的陪练处于短缺状态 。
多年后，霍利菲尔德这样回忆当时的情形，他说：“我和泰森是好朋友，他击倒了所有陪练 ， 结果没有人敢与他实战 。我问泰森，‘咱俩可以实战吗？’他却说，‘咱们是朋友，我不想伤害你！’泰森的回答冒犯了我，因为他只有17岁，我已经21岁了，是成年人了 。我告诉泰森，‘你在说什么？你想伤害我吗？’”
最终，泰森、霍利菲尔德一起进入了拳台，他们戴上了头罩 ， 使用16盎司拳套对决 。霍利菲尔德说：“实战开始之前，有人要求泰森只可以使用左手，我当即表示反对 ， ‘用你的两只手吧 。’泰森的一记右手重拳打在我的胳膊上，差点把我撞倒，然而每当泰森调整进攻时，我都可以打出更多的组合拳，我很清楚以往那些陪练没有这样对待泰森 。”
泰森、霍利菲尔德的实战持续了下去，直至有人上前阻止 。霍利菲尔德说：“一位名叫帕特-纳皮的奥运教练进入拳台阻止了实战，泰森告诉身边的人，‘哇，他很瘦，但很强壮 。’我们的实战持续了大约1分20秒钟就结束了，他们说这样下去有人会受伤，当时我将泰森逼至角落，他无法撤出，奥运教练阻止了比赛，我没有受伤，但我将泰森控制在了角落里 。”
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霍利菲尔德在实战中的表现，使得泰森有些尴尬，于是他希望通过另一件事挽回面子 。据了解，在实战结束当晚，奥林匹克中心的队员们 ， 都在打台球进行消遣，大家约定，谁输了的话马上让给下一个人，胜利者则可以继续留在那里 。
《波士顿环球报》采访人员罗恩-博尔赫斯目睹了当时的情景 ， 后来当1996年泰森、霍利菲尔德上演一番战时，博尔赫斯是极少数看好霍利菲尔德的人，原因还是当年的那次台球比赛，博尔赫斯认为霍利菲尔德在对待泰森的问题上 ， 具有心理优势，因为他根本不惧怕对方 。
