少年不知愁滋味，老来方知行路难意思是：年轻的时候不知道愁是什么感觉，到了年老的时候才知道生活的艰难 。出自吴敬梓的《儒林外史》，吴敬梓反对八股文、科举制，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚 。他把这些观点反映在《儒林外史》里，以讽刺的手法，对丑恶的事物进行深刻的揭露 。
《儒林外史》作者吴敬梓出身望族 。曾祖父和祖父两代人“科第仕宦多显者”(程晋芳《文木先生传》)，共有六名进士，其中榜眼、探花各一名 。而其父吴霖起是康熙年间的拔贡 。吴敬梓康熙六十一年(1722年)考取秀才，同年父亲病逝 。
由于不善于治理生计，他过着挥霍浪子生活 。雍正七年(1729年)，他应科举时，被斥责为“文章大好人大怪”，遭到侮辱 。后愤懑离开故土，靠卖文和朋友接济为生 。乾隆元年(1736年)，吴敬梓参加博学鸿词科预试 。
安徽巡抚赵国麟正式荐举他入京廷试，但他“坚以疾笃辞”(顾云《吴敬梓传》)，从此不再参加科举考试 。至晚年，常处于饥寒交迫 。这样的个人经历，令他本人对考八股、开科举等利弊感受尤深 。
书名上，“儒林”一词源出《史记》“儒林列传” 。是“儒者之林”，指学术界等 。国史列传，自然是“正史”，作者专门以“外史”为书名，正是为了作区别，正如作者的挚友程晋芳在《怀人诗》中所揭示的：“外史记儒林，刻画何工妍;吾为斯人悲，竟以稗史传 。”
【少年不知愁滋味老来方知行路难意思】则是作一正统记史之外的的儒林传记，并且作者有意把书中故事假托发生在明代，以类“正史”，而实际上描绘的却是清代广泛的社会生活，反映了作者同时代的文人在科举制度毒害下的厄运 。
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