苹果曾试图复制这种成功，在电视领域再推出一款软硬件结合、改变行业产品 。2009年前后，苹果密集与内容提供商Showtime和Starz进行讨论，通过iTunes提供他们的频道和流媒体版本，在Apple TV上播放 。
然而，根据苹果一位高管的回忆，乔布斯和负责服务业务的苹果高级副总裁埃迪·库伊对此表示不屑，认为仅与几家提供商达成协议“过于零碎” 。库伊试图和主要电视网络达成交易，使互联网电视替代有线电视 。但与唱片行业不同，彼时，电视行业并未因侵权而遭遇行业困境，这些谈判并未成功 。
“苹果一直想使用相同的剧本，但是在视频领域行不通 。”一位前苹果视频业务高管回忆说 。
iTunes，这个昔日数字音乐的革新者却变成新一轮变革的阻碍 。两位苹果前员工回忆，当好莱坞的一些内容团队联系苹果，询问创建原创内容的合作时，许多苹果高管表示反对，他们认为这会与iTunes销售的视频娱乐产品形成竞争 。
另一方面，在数字音乐的新形式——流媒体初露苗头时，乔布斯以一贯的偏执拒绝了 。他认为“音乐订阅”是一种荒唐的形式：“你会把最爱的音乐听上几千次，所以如果每月付10美元，付上十年，需要为这收购歌曲付款1200美元 。”
因此，在2011年瑞典流媒体服务软件Spotify进入美国市场时，苹果除了被传曾试图阻止这一行为，并未表现出任何应对措施 。
直到3年后，iTunes连续两年下载量下滑，Spotify已经拥有超过1000万付费用户，苹果才宣布以30亿美元收购Beats公司，并计划借助其流媒体音乐服务Beats music，推出苹果自己的流媒体服务 。
这是苹果历史上最大一笔收购交易，由库伊亲自带队谈判 。不过，据多名Beats前员工透露，在交易完成后大半年，普通员工对苹果和Beats将如何整合一无所知，“苹果只是没有足够的资源、也没有足够注意力去处理这件事 。”
彼时，音乐订阅对苹果似乎显得无关紧要 。“无论此次整合成功与否，对苹果的影响都非常小，” 股票研究公司桑福德伯恩斯坦的一位分析员表示，“即使苹果的流媒体音乐做得非常成功，像潘多拉一样，也只意味着每年10亿美元的营收，与2014年苹果收入的1830亿美元相比，简直不值得一提 。”
2014年前后，苹果的硬件发展相当顺利，第二年，公司将迎来iPhone史上最大的全年出货量：2.3亿部 。
苹果与Beats团队的整合期间，不断传出双方价值观冲突的消息 。“苹果员工的做事方式是非常费劲的、不必要的，”Beats员工爆料说 。“他们彼此厌恶”，另一位参与项目的人士表示 。
Apple Music的上线时间一拖再拖，原计划在2015年3月时推出，最终到6月份才上线，距离交易时间已经过去整整一年 。与此同时，流媒体音乐领域的领头羊Spotify的活跃用户已飙升至8900万，其中付费用户2800万 。
媒体服务不是苹果在服务业务上唯一错失的领域，更使人扼腕叹息的是语音助手Siri 。
这款与iPhone 4S一同亮相的语音助手，在短期内一度震撼市场，收获大批信徒 。据Siri的创始人诺尔曼·维纳斯基回忆，乔布斯本人是Siri潜力的忠实信徒，在2010年，他斥资2亿美元收购了这个24人的小团队，并让他们相信这将“再次改变世界” 。
可惜的是，2011年10月4日，Siri发布第二天，乔布斯去世了 。一位Siri前雇员回忆说，Siri的初始计划随之泡汤，“Siri应该是一个不断改进的在线服务，但整整一年，Siri的架构没有做出任何改变” 。
第二年，由于在地图业务上的失误，一直支持Siri团队的高级副总裁斯库特·福斯特尔被库克解雇，埃迪·库伊接手了地图和Siri业务 。
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