根据员工回忆，接手之初，库伊便显示出对Siri缺乏兴趣 。当团队成员向他展示关于Siri性能的一些技术数据时，一位在场的苹果前员工说，至少有两次，库伊显得心不在焉，似乎睡着了 。
成为“弃婴”的Siri在此后的6、7年中，始终未能确定方向，在语音助手、搜索、AI甚至音乐等不同领域来回游走 。在此期间，作为后起之秀的亚马逊Alexa和谷歌助手，在成熟度和开放功能上先后超过了Siri 。
斗转星移，苹果这个曾经的超越者，变成了被超越者 。
重启服务业务
在21世纪的第二个十年，当苹果四下环顾，它曾一骑绝尘的互联网服务市场，已经拥挤不堪：谷歌、亚马逊、Netflix、YouTube、Spotify，每一家公司都成为他的竞争对手和需要赶超的目标 。
没有明显的证据推测，库克和苹果重新重视服务的准确时间点 。一些迹象表明，这大约是从2015、2016年开始的 。
2015年，苹果除上线Apple Music外，还推出苹果新闻、苹果支付等服务；2016年4月，苹果总部召开了一次与播客有关的专门会议，声称该业务员工多于以往；财报显示，2016年，苹果服务业务收入的同比增速从前一年的10.2%跃升至22.3% 。截至2018财年，该增速一直稳定在20%以上 。
曾经被摒弃的“原创内容”，成为苹果在媒体服务中追赶对手的重要抓手 。作为功能相近的流媒体服务，Apple Music和Spotify月费均为9.9美元，但后者同时提供免费版本，更为实惠 。在很长一段时间，Spotify的付费用户是苹果音乐的两倍 。苹果想要赶超对手，除了借助庞大的用户基数，还需更多吸引力 。
2017年初，华尔街日报一篇报道称，苹果在最近几个月一直与行业巨头讨论购买原创视频脚本，计划在年底时推出原创的视频内容，这些内容将在Apple Music内发布，仅供会员观赏 。
同时期，甚至有传闻称苹果可能收购Netflix 。当然，这并不符合苹果一贯的收购策略 。“从历史上看，苹果并不喜欢收购大公司，他们喜欢花几亿、几十亿购买公司，但不会花费到百亿以上 。”一位资深苹果分析师表示，当时，Netflix市值已超过500亿美元 。
不久后，埃迪·库伊也否认了这一消息，他对外界阐述苹果的收购逻辑时，引用了加拿大著名冰球运动员韦恩·格雷茨基的名言：“你必须滑向冰球要去的地方，而不是去它所在之处 。”
当年6月，苹果从索尼引入杰米·埃尔利希特和扎克·范·安伯格两名高管，陆续启动包括剧集、纪录片、动画电影、电视节目等影视项目计划 。随后不久，苹果在Apple Music上推出两档明星真人秀节目，《拼车K歌秀》和《应用星球》 。
两档节目反响平平，在IMDB上评分仅为5.5分和6.0分 。不过这并未打消苹果对影视的热情，库伊表示，苹果计划制作少量高质量影视项目，并在加利福尼亚州卡尔弗市创建了原创内容制作团队“Apple Worldwide Video” 。近两年中，苹果先后从索尼、Youtube、亚马逊、第四频道、HBO等公司挖来15位管理人员，负责视频的内容及策划业务 。
关于这项业务的最新消息是，苹果将最早于2019年3月推出原创影视剧集 。
2018年4月，苹果宣布将原本负责iTunes全球业务的副总裁奥利弗·舒塞任命为Apple Music和全球内容业务副总裁，在随后数月中，舒塞主导完成了对音乐识别软件Shazam的收购，对价4亿美元 。
Shazam是App Store中最受欢迎的10款音乐App之一，已推出近20年，其覆盖国家比Apple Music还多出近一半 。此次收购，对Apple Music意味着大量的用户喜好、地理差异数据，以及Shazam带来的音乐和算法人才 。
在苹果力推之下，从2017年起，Apple Music用户增速开始攀升 。根据《华尔街日报》报道，Apple Music在美国的增速已经2倍于Spotify，在2018年7月，苹果拥有超过5000万订阅用户，在美国市场超越了竞争对手 。
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