后去应天府任江淮卫守备，因此结识了虞育德等南京的大名士 。过江时，他在扬州码头又邂近曾在青枫城教书的沈大年 。沈大年正送其女琼枝去扬州宋为富家完婚 。岂知宋为富乃以讨妾对待，琼枝乃只身逃往南京，写扇作诗，为人刺绣谋生 。江都县差人前来缉拿时，她正向杜少卿娘子诉说自己遭遇，她终被押入江都 。
在船上，有一汉子也去扬州 。那汉子刚到家，汤镇台的侄子汤六老爷就来厮混，又勾引汤镇台两个儿子汤由、汤实到妓院来吃酒 。汤由、汤实乡试落第后去父亲任所镇远府，正值苗民作乱，汤奏平了乱，却被降三级调用 。父子三人一齐回到家乡 。汤镇台请余特教导其子，余特不就，而去无为州秋风 。
【儒林外史内容简述 儒林外史简介】不料私和人命事发，因关文中误写“贡生余持”，乃为其弟余持蒙混，胡涂了结官司 。余特又去南京，得与杜少卿等时贤聚首，但不久虞育德远赴浙江，余特又回到五河，被虞华轩请去教育儿子，旋又被选为徽州府学训导 。老秀才王蕴来拜老师，余特很看重他 。王蕴曾鼓励三女儿殉夫，后又觉伤心，乃去游南京 。在南京由邓质夫陪着去泰伯祠凭吊，但未见到南京一班名人 。
不久，武书回到南京，正欲去回拜邓质夫，却被高翰林请去作客 。客人是万中书，但却是冒充的中书 。东窗事发，幸得凤四老爹相助，秦中书出了银子，才捐了一个真中书 。风四老爹送万中书回浙江，顺便向杭州朋友陈正公讨回欠馈做回南京的盘，但陈正公则被毛二胡子骗去了银两，风四老爹出面为他讨回银两就返回南京，去回秦中书的话 。
秦中书却与陈四老爷在妓女聘娘处鬼混 。不久，秦中书进京补缺，陈四老爷又往福建寻表兄徐九公子去了 。聘娘被虔婆所逼，剃度为尼 。陈和甫的儿子也做了和尚，却与同是测字的丁诗争闹不休 。此时，在南京市井中倒出现了几个奇人：写字的季遐年、卖纸火筒子的王太、开茶馆的盖宽、做裁缝的荆元，他们凭一技之长，自食其力，与前此出现的名士并不相同 。
《儒林外史》赏析《儒林外史》是一部以辛辣的笔触对社会现状和儒士命运进行批判揭露的讽刺小说 。小说形象地刻画了在科举制度下，知识阶层精神道德和文化教育腐朽糜烂的现状 。它透过人生百态揭示了士人功名利禄的观念、官僚制度、人伦关系和整个社会风气 。
作者从揭露科举制度以及在这个制度奴役下的士人丑恶的灵魂入手，进而讽刺了封建官吏的昏聩无能、地主豪绅的贪吝刻薄、附庸风雅的名士的虚伪卑劣，以及整个封建礼教制度的腐朽和人民灵魂的扭曲 。吴敬梓的讽刺显然给了封建社会有力的一击，宣泄了大多数心有同感的读书人对人性卑劣、社会黑暗的控诉 。
《儒林外史》创作背景时代背景上，清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，中国已经出现了资本主义生产关系的萌芽，社会表面的繁荣掩盖不了封建社会的腐朽，统治者镇压武装起义的同时，采用大兴文字狱，考八股、开科举，提倡理学以统治思想等方法以牢笼士人，吴敬梓反对八股文、科举制，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚 。
他把这些观点反映在《儒林外史》里，以讽刺的手法，对丑恶的事物进行深刻的揭露 。
《儒林外史》作者吴敬梓出身望族 。曾祖父和祖父两代人“科第仕宦多显者”(程晋芳《文木先生传》)，共有六名进士，其中榜眼、探花各一名 。而其父吴霖起是康熙年间的拔贡 。吴敬梓康熙六十一年(1722年)考取秀才，同年父亲病逝 。由于不善于治理生计，他过着挥霍浪子生活 。
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