取代基定位效应强弱顺序,卤素和甲基谁的定位效应强弱

卤素和甲基谁的定位效应强弱

取代基定位效应强弱顺序,卤素和甲基谁的定位效应强弱


定位效应,含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应,这种效应称为定位效应 。在社会心理学中 , 人们把一个人自己选定的角色位置不因其他因素而发生太大变化的现象,称之为定位效应 。社会心理学家曾对此作过一个试验,在招集会议时先让人们自由选择位子,之后到室外休息片刻再进入室内入座,如此五至六次,发现大多数人都选择了他们第一次坐过的位子 。
取代基定位效应强弱顺序CH3O大于CH3 。甲基和CH3O是第一类定位基 , 定位效应的强弱顺序是CH3O大于CH3,COOH是第二类定位基,不能同第一类定位基相提并论 。
如何判断两个基团的定位效应是否一致如苯环上连有一个卤素和一个羧基它们的定位效应一致卤素是邻对位定位基,羧基是间位定位基
一般来说,吸电子基团为间位定位基,如羧基、硝基、酰基等
给电子基团为邻对位定位基,如甲基、羟基、氨基等
卤素比较特殊,它是共轭给电、诱导吸电的,总的表现为邻对位定位的钝化基团
*钝化:使得苯环上电子云密度降低,即亲电反应活性降低
苯环取代甲基碳谱化学位移表达式要看取代基种类与大小 。如羟基、甲基等属于供电子的活化基,便于苯环上后续的取代反应;但以硝基为代表的吸电子的钝化基 , 就会阻碍苯环上的进一步取代 。另外,取代基团越大 , 受空间阻力的作用一般越大 , 不利于进一步取代 。
如何判断第一类第二类定位基口诀:
第一类有孤对电子,第二类有重键(C=O.C=C等) 。
强弱判断:可由给电子和吸电子能力判断 。
第一类定位基给电子:—N(CH3)2、—NH2、—OH、—OCH3、—NHCOCH3、—OCOCH3、—R、—X(Cl,Br,I)、—C6H5 。
第二类定位基吸电子:—NO2,—CN、—SO3H、—CHO、—COCH3、—COOH、—COOCH3、—CONH2 。
取代基定位效应强弱顺序,卤素和甲基谁的定位效应强弱


苯环上已有的取代基叫做定位取代基 。
1、邻对位定位取代基 。
①概念:当苯环上已带有这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位 , 而且第二个取代基的进入一般比没有这个取代基(即苯)时容易,或者说这个取代基使苯环活化 。
②特征:这类取代基中直接连于苯环上的原子多数具有未共用电子对,并不含有双键或三键 。
③定位取代效应按下列次序而渐减:
-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I为钝化) 。
二甲氨基氨基羟基甲氧基乙酰氨基烷基卤素 。
2、间位定位取代基 。
①定义:当苯环上己有在这类定位取代基时,再引入的其它基团主要进入它的间位 , 而且第二个取代基的进入比苯要难,或者说这个取代基使苯环钝化 。
②特征:取代基中直接与苯环相连的原子,有的带有正电荷,有的含有双键或三键 。
【取代基定位效应强弱顺序,卤素和甲基谁的定位效应强弱】

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